oxidacion de alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente con distintos reactivos como el de Tollens, Corey, Collins, jones, entre otros. La elección de un reactivo depende de la cantidad yel valor del alcohol. Al oxidar alcoholes primarios se oxidan a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, con alcoholes secundarios se obtiene cetonas.Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación. No es posible la sobre oxidación a ácido carboxílico. Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda unsegundo electrón o hidrógeno y forme un grupo carbonilo.
El hipoclorito sódico (NaOCl) es un fuerte oxidante que se ha utilizado por años en el hogar. La fuerza de este oxidante y el hecho de quedeba emplearse en disolución acuosa han frenado su utilización en el laboratorio para oxidaciones suaves. No obstante se ha utilizado bastante tiempo en reacciones de haloformo demetilcetonas. La formación del hipoclorito sódico es:
Cl2 + 2NaOH + → NaOCl + NaCl + H2O
En oxidaciones con hipoclorito el agente oxidante es en realidad el ion Cl+ (ion cloronio). El Cl+ se reducedurante la reacción; gana electrones transformándose el Cl-. Estos electrones han de proceder de algún producto, como un alcohol, la reacción global se representa como:
R2CH – OH + ClO- R2C =O + H2O + Cl-
El propósito del empleo de un catalizador de transferencia de fase es sencillamente obtener una disolución del anión hipoclorito inorgánico en la fase orgánica. A menudo esposible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído.La oxidación del alcohol se verifica por la reducción del agente oxidante metálico. El tipo de producto carbonílico obtenido, aldehído o cetona, se identifica por su olor característico.