Oxidación de alcoholes

Práctica 1: Oxidación de alcoholes


II. Resultados y cálculos

Cuadro No. 1: Reactivos
Sustancia
Cantidad
Observaciones
Ciclohexanol
0.5 ml
Líquido, incoloro, traslucido
Ácido acético Glacial
1.5 ml
Líquido, incoloro, traslucido
Hipoclorito de sodio
4.0 ml
Líquido, verde pálido, traslucido
Bisulfito de sodio
0.5 ml
Líquido, amarillo
Bicarbonato de sodio
2.0 ml

2,4-DNFH
2.5 ml

Etanol
0.5 ml
Líquido, incoloro, traslucido
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 4 de Química Orgánica II 30/07/2013

Cuadro No. 2: Descripción del producto
Estado físico
Sólido
Apariencia
Pequeños cristales
Color
Amarillo mostaza
Peso (producto seco)
0.4grs
Punto de fusión experimental
179°C
Punto de fusión teórico
194°C
Porcentaje de errorpunto de fusión
7.73%
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 4 de Química Orgánica 2 31/07/2013

a. Cálculo de porcentaje de rendimiento









b. Cálculo de porcentaje de error en punto de fusión






III. Discusión de Resultados

La oxidación en compuestos orgánicos se define como la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono perteneciente de ungrupo funcional o radical.  Al disociarse el hidrogeno se forman un nuevo enlace, ya sea entre dos átomos ya presentes o entre un átomo inicial con un oxígeno. La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas (Murillo, 6ª edición).

En esta práctica se realizó la oxidaciónde un alcohol secundario, ciclohexanol, en presencia de un oxidante “verde” y así poder obtener una cetona. Se mezcló 0.5ml de ciclohexanol con 1.5ml de ácido acético glacial en un tubo de ensayo, el ácido se utilizó para acidificar las condiciones de la reacción formando un éter como intermediario en el mecanismo y una eliminación biomolecular como paso final, en medio alcalino también podríarealizarse pero se debe agregar un catalizador como el RuCl3 (Wingrove y Caret, 1981); luego se calentó en baño de maría aproximadamente a 50°C para homogenizar la solución, la cual era incolora y acuosa. Se enfrió la solución, no menos que a temperatura ambiente, y seguidamente se agregó 0.5ml de hipoclorito de sodio, se agitó y luego se volvió a calentar en baño de maría procurando que no se pasarade los 70°C. Cada vez que se le agregaba hipoclorito de sodio a la sustancia se tornaba de una coloración opaca separando dos fases. Este proceso se repitió a cada 4 minutos hasta añadir 4ml de hipoclorito (no se realizó prueba con el papel almidón yodo). El hipoclorito se utilizó como una agente oxidante, similar al CrO3 (reactivo de Jones), para transformar alcoholes en su respectiva cetona (Foxy Whitesell, 2000). El mecanismo de la reacción de hipoclorito y el alcohol consiste en la sustitución del hidrógeno del grupo OH por un alquilo, en este caso Cloro, luego de esto el oxígeno busca restablecerse y libera el Cloro, al mismo tiempo que el hidrógeno de su mismo carbono es atraído por una molécula de agua, el cual al momento de pasar esto se forma un doble enlace en el carbono 1 conel átomo de oxígeno (McMurry, 1994). Este agente es el más usado debido a que no produce desechos de metales pesados y se considera no tan dañino para el ambiente (Goldfrank, 2011). Luego se dejó enfriar a temperatura ambiente.

A la disolución se le agregó 0.5ml de bisulfito de sodio, el cual se utilizó para  eliminar el exceso de hipoclorito (Murillo, 6ª edición). Luego se agregó NaHCO3 al10% para saturar la solución  y se agitó hasta que se desprendieron burbujas de CO2. Seguidamente se añadió al producto 0.5ml de etanol y 2.5ml de 2,4-DNFH. Se utilizó la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady) ya que esta sustancia reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas,  las cuales son sólidas, observando un precipitado de color...