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Páginas: 3 (513 palabras)
Publicado: 17 de octubre de 2015
®Quiored v 1.0
1
Reacción de Cannizzaro
Introducción
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensaciónaldólica. Si el aldehído o la
cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción enpresencia de
álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato
sódico, enpresencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica
la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque deOHal carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
ión intermedio
(pierde H- fácilmente)
O
+
R
O
OH
OH
R
H
H
O
R
O
O
OH
+
R
R
H
RCH2-O
+
RCH2-OH
O
O
+
R
+
OH
H
RCH2-OOH
R
O
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos
alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados
aromáticos como elbenzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco,
cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a
20ºC, 2.2 g/100g a 75ºC), y
alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
ligeramente soluble en agua.
1
®Quiored v 1.0
2
Ecuación
CHO
COONa
NaOH
CH2OH
+
Material
Erlenmeyer con tapónKitasatos
Vaso de precipitados
Büchner
Embudo cónico
Placa calefactora
Filtro de plieques
Rotavapor
Reactivos
Cantidad
Benzaldehído
10 ml
NaOH
9g
NaHSO3 (disolución)
Observaciones
corrosivocorrosivo
Na2CO3 (10%)
HCl concentrado
corrosivo
Cloruro de metileno
Tóxico, inflamable
Na2SO4 anhidro
Procedimiento
En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98 mmol) de...
1
Reacción de Cannizzaro
Introducción
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensaciónaldólica. Si el aldehído o la
cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar. Sin embargo, los
aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción enpresencia de
álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato
sódico, enpresencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica
la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque deOHal carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
ión intermedio
(pierde H- fácilmente)
O
+
R
O
OH
OH
R
H
H
O
R
O
O
OH
+
R
R
H
RCH2-O
+
RCH2-OH
O
O
+
R
+
OH
H
RCH2-OOH
R
O
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos
alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados
aromáticos como elbenzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco,
cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a
20ºC, 2.2 g/100g a 75ºC), y
alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
ligeramente soluble en agua.
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®Quiored v 1.0
2
Ecuación
CHO
COONa
NaOH
CH2OH
+
Material
Erlenmeyer con tapónKitasatos
Vaso de precipitados
Büchner
Embudo cónico
Placa calefactora
Filtro de plieques
Rotavapor
Reactivos
Cantidad
Benzaldehído
10 ml
NaOH
9g
NaHSO3 (disolución)
Observaciones
corrosivocorrosivo
Na2CO3 (10%)
HCl concentrado
corrosivo
Cloruro de metileno
Tóxico, inflamable
Na2SO4 anhidro
Procedimiento
En un matraz erlenmeyer de 250 ml se colocan 10 ml (10.4 g, 98 mmol) de...
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