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OBTENCIÓN DE LA DIBENZALACETONA, A PARTIR DE LA CONDENSACIÓN ALDÓLICA CRUZADA DE ACETONA Y BENZALDEHÍDO, EN PRESENCIA DE HIDRÓXIDO DE SODIO.

Ruiz Calderin Herman*

Programa de Química, Laboratorio de química orgánica III, Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia.
Profesor de laboratorio Jorge Trilleras
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RESUMEN.En el laboratorio de orgánica se realizó la segunda práctica, la cual consistió en la síntesis de dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona, esto se logro por medio de la condensación aldólica cruzada en medio básico (OH-), utilizando un ultrasonido para que la reacción fuera más rápida, así como también se determino el punto de fusión de la muestra obtenida; El objetivo inicial de laexperiencia se logro, el cual fue analizar y determinar la reacción dada entre un aldehído y una cetona, para obtener un compuesto α, β- insaturado.
Palabras claves: dibenzalacetona, condensación aldólica cruzada, ultrasonido, compuesto α, β- insaturado.
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ABSTRAC.

In the organic laboratory was the second practice, whichconsisted dibenzalacetone synthesis from benzaldehyde and acetone, this was achieved through cross-aldol condensation in basic medium (OH-), using ultrasound for the reaction was faster, and also determine the melting point of the sample, the initial focus of the experience was achieved, which was to analyze and determine the given reaction between an aldehyde and a ketone, a compound for α,β-unsaturated.
Keywords: dibenzalacetone, cross aldol condensation, ultrasound, comprising α, β-unsaturated.

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INTRODUCCIÓN.

El carbonilo se considera como uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica. Por tal motivo las condensaciones catalizadas por bases en las que intervengan los compuestos carbonílicosson las reacciones más importantes para la formación de enlaces carbono-carbono. En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos procesos, una adición nucleófilica y una sustitución. En estas, un reactante (el nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por reaccionar con el otro reactante (electrófilo), el cual sufre una reacción de adición.

Para que selleve a cabo las reacciones de condensación aldólica con estas moléculas que no contienen hidrógenos ∝ en sus estructuras se ponen a reaccionar con una molécula que si contenga en su estructura Hidrógenos ∝ en su estructura, a este tipo de reacciones que se dan entre dos aldehídos y cetonas diferentes se le conoce como condensación aldólica cruzada o mixta.

Todos los pasos de la condensaciónaldólica son reversibles. Por ello es posible tratar con hidróxido un compuesto carbonílicos α, β-insaturado como la dibenzalacetona y se obtendría benzaldehído y acetona, aunque esta reacción casi nunca se lleva a cabo en el laboratorio. Las concentraciones relativas de los reactivos de partida y los productos dependen en gran medida de la estabilidad de los diversos compuestos y de lascondiciones en las que se efectúa la reacción. En este tipo de reacciones las temperaturas bajas tienden a favorecer la condensación aldólica, desplazando los equilibrios hacia la derecha, mientras que las temperaturas elevadas tienden a favorecer la condensación retroaldólica o aldólica inversa, desplazando los equilibrios hacia la izquierda. El carácter reversible de la condensación aldólica puede pareceruna desventaja, en comparación con otros tipos de reacciones químicas. Sin embargo, no es así, en cualquiera de los dos sentidos se forman o rompen enlaces carbono-carbono en condiciones suaves, que a través del control de las condiciones se puede conducir la reacción de un sentido a otro, lo que da lugar a una enorme flexibilidad en el proceso.

En el presente informe se detallara a manera...
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