Piranosa y Furanosa

Cuando una aldohexosa forma una estructura cíclica de 6 miembros se conoce como piranosa, cuando el ciclo es de 5 miembros (independientemente de que la molécula cuente con 6 Carbonos), se denominafuranosa.
Tanto las piranosas como las furanosas pueden tener isómeros a y b. Las piranosas pueden adquirir la configuración de bote o de silla, al igual que el ciclohexano. Las furanosas por elcontrario, tienen una configuración planar en el espacio.

Cuando se forma la estructura cíclica, la molécula puede adquirir dos tipos de configuración diferentes: En el caso de las cetosas, el grupocarbonilo del Carbono 2, reacciona con el hidroxilo, del Carbono 5 dando origen a una estructura cíclica de 5 miembros (furanosa), al nuevo compuesto, se le denomina hemicetal. Una reacción en la cualel ciclo se hace por el ataquenucleofílico del OH del Carbono 5 al Carbono 1 de la hexosa, dará origen a un hemiacetal (piranosa).

Piranosa


α-D-Glucopiranosa
En bioquímica, piranosa es untérmino colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un anillo de seis miembros, consistente de cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno, al que se acoplan lossustituyentes oxigenados. El nombre deriva de su similitud al heterocíclico oxigenadopirano, pero el anillo de piranosa no tiene enlaces dobles. Una piranosa en la que el grupo hidroxilo OH anomérico enC-1 han sido convertidos a un grupo OR es denominado un piranósido.
Formación de Piranosa
El anillo de piranosa está formado por la reacción del grupo hidroxilo en el carbono 5 (C-5) de un azúcar,con el grupo aldehído en el carbono 1. Esto forma un hemiacetal intramolecular. Si la reacción es entre el hidroxilo C-4 y el grupo aldehído, se forma una furanosa.1 La forma de piranosa estermodinámicamente más estable que la forma de furanosa, lo que puede verse en la distribución de estas dos formas cíclicas en solución.2
Pirano
Para localidad eslovena, véase Piran.
En química el pirano...