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por: Profr. Ismael SalasButr6n Reestructurado

REACCION DE DIELS.ALDER
1 roantracen-endo-succi rido-9,}-dihid nico. Sinfesls Anhid de

o ll ll o
\

--

A

o

1600c

fl tl

OBJETIVOpor a un olefinica dieno Conocer reaccion formacionanillos adici6n deuna una de de 1-4 unidad y mediante conocimiento la sintesis Anhidrido-9,10-dihidroantracenrealizar conjugado; del 6steendo-succinico, INTRODUCCION y y que En1928, quimicos los Alder descubrieron losalquenoslosalquinos alemanes Diels Kurt Otto grupos atraen que que para de son a dienos anillos seis electrones seagreganconjugados formar miembros. grupo reacciones Este de de o de conduce formacionunanillo implicaciclacionuno m6s a la e la paso. concertado, solo componentes insaturados mediantemecanismo un enun proceso, EstedeDiels-Alder 0tilen llamado reacci6n cicloadicion de esextremadamente sintesis paso queestas ya queforma enlaces Carbono-Carbonosolo org6nica debido a 2 sigma en un parecen proceder escaso nulo y secomo reacciones o carScter o radicalario clasifican con ionico periciclicas. reacciones Elejemplo simple lareacci6nDiels-Alder m6s de de con etileno-el 1,3-butadieno

,/- y'--\

?+ll
Dieno\---r'

Ciclode Diels-Alder

Diendfilo

yaque Requierecondiciones y elproductoinsatisfactorio, el 1,3-butadieno de reacciona rigurosa es produciendo consigo mismo unciclohexeno sustituido,

1CISBD-A P6eina de 5

Reestructurado por: Profr. Ismael SalasButron

(

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Dieno

Dien6filo

tl

(sistema de conjugado4 Los reactivos la reacci6n Diels-Alder dos en de seclasifican dienocomo pi), pi) (sistema 2 electrones donde nombre 6ste0ltimo significa electrones y dienofilo de el de amante los de dienos, pueden Tantodobles enlaces entreCarbono-Carbono o Carbono-hetero6tomocomotriples intervenir enestos insaturados. sistemas del Sibien reaccion Diels-Alder procedetrav6s intermediarios lossustituyentes la no a de ionicos, de y dieno del dien6filo de Los con influyen las...
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