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UNIVERSIDAD DE JAÉN

PRÁCTICAS DE
QUÍMICA DE LOS ACEITES ESENCIALES
Pablo J. Linares Palomino. 2008©

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ÍNDICE
ACEITE ESENCIAL …………………………………………………………………...1
TÉCNICAS DE OBTENCIÓN DE ACEITES ESENCIALES ………………………..2
Método Clásico ……………………………………………………...………….2
Método Clevenger ………………………………………………………………3
ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO. APLICACIÓN COMBINADACG-EM ………..4
ESTUDIO DE ACEITE ESENCIAL DE LAVANDULA LATIFOLIA (ESPLIEGO) ….5
DESTILACIÓN FRACCIONADA A PRESIÓN REDUCIDA DEL ACEITE ………..7
SEPARACIÓN CROMATOGRÁFICA PREPARATIVA. CROMATOGRAFÍA EN
COLUMNA FLASH ………………………………………………………………….10
AISLAMIENTO Y DETERMINACIÓN DE PRODUCTOS NATURALES ….……12
Espectro de RMN – 1H de 1,8-cineol …………………………………………13
Espectro de RMN – 13C de 1,8-cineol………………………………………...14
Espectro de IR de 1,8-cineol …………………………………………………..15
Espectro de Masas de 1,8-cineol ………………………………………………16
Espectro de RMN – 1H de linalol ……………………………………………..17
Espectro de RMN – 13C de linalol……………………………………………...18
Espectro de IR de linalol ………………………………………………………19
Espectro de Masas de linalol ………………………………………………….20
TRANSFORMACIONES QUÍMICAS …………………………...…………………...21
Obtención de Citral a partir de linalol…………………………………………21
Preparación de Clorocromato de piridinio, PCC ……………………………...22
Oxidación de linalol a Citral con PCC ………………………………………..22
Obtención de acetato de linalilo a partir de linalol ……………………………23
Acetilación de linalol, con Ac2O, Et3N y DMAP ……………………………..24
INFORME DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA DE ACEITES ESENCIALES ………..25
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ACEITE ESENCIAL

Un aceite esencial es un conjunto de compuestos orgánicos volátiles (en sumayoría productos olorosos) obtenidos de una planta.
Estos aceites esenciales son mezclas complejas que contienen generalmente una
gran variedad de monoterpenoides y, en los últimos años, se han aislado también
muchos sesquiterpenos. Además, en un porcentaje menor se presentan compuestos
bencenoides y , en casos muy particulares compuestos alifáticos de azufre y nitrógeno.
No obstante, a pesar dela manifiesta complejidad de la mezcla, la química de los
aceites esenciales se ha revolucionado con el desarrollo de técnicas analíticas modernas,
de las cuales, una de las más importantes es la cromatografía de gases, como tal, o
combinada con la espectrometría de masas.
Por otra parte la amplia aplicación en la industria, sobre todo de perfumería,
cosmética, alimentación y farmacia, hadesarrollado variedad de métodos de extracción
y obtención de aceites esenciales, siendo la técnica de arrastre en corriente de vapor la
más usual.

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TÉCNICAS DE OBTENCIÓN DE ACEITES ESENCIALES

La obtención del aceite esencial de una planta requiere una preparación previa de
la misma. El material recogido se debe dejar secar en una habitación ventilada, exenta
de humedad, atemperatura ambiente, durante un periodo de 1-2 semanas. A
continuación y para aumentar la superficie de extracción de la planta, debe triturarse en
forma de serrín si se tratara de madera o partes leñosas de la misma, o simplemente
trocearse cuando se trate de partes aéreas o espigas florales.
El triturado o troceado de la planta debe hacerse momentos antes de iniciar el
proceso de extracción.
Laextracción la podemos efectuar por dos técnicas distintas de arrastre de
vapor:
1. Método clásico
Montaje

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Modo operativo
Introducir el troceado en el matraz de arrastre, el cual contendrá la planta y un
poco de agua caliente para evitar que el vapor proveniente del calderín se condense en
él ( el nivel de agua en el matraz de arrastre debe permanecer constante ). Enlazar coneste calderín, el cual debe de estar precalentado una media hora antes, asegurándose de
que está en marcha el refrigerante. Se parará el arrastre de vapor cuando no condense
nada más que agua en el refrigerante.
2. Método Clevenger
Montaje

Modo operativo
Añadir agua en la olla de forma que el troceado o serrín nunca llegue a estar en...