Practica 13 Picolin

RESUMEN
Se llevó acabo la síntesis de 4-nitro-2-picolon-N- óxido mediante un mecanismo de sustitución electrofílica aromática partiendo de 2-picolin-N-óxido en medio ácido, para la nitración de estecompuesto se utilizó ácido nítrico concentrado y se llevó a reflujo durante 2 horas. Para la identificación del producto se utilizó cromatografía en capa fina utilizando como eluyente una porción de8:2:1 de acetato de etilo/ hexano/cloroformo.
INTRODUCCIÓN:
La piridina se encuentra en el alquitrán de hulla, junto con varias metilpiridinas, de las cuales las más importantes son los compuestosmonometilados conocidos como picolinas.
El N-oxido de piridina Fue preparado por 1a vez por Meisnheimer a través de la oxidación de la piridina, mediante tratamiento con ácido perbenzoico.
En losN-oxidos, el átomo de nitrógeno de la piridina posee un par de e- que no es necesario para estabilizar al anillo, por lo tanto genera el ácido conjugado, por ello pueden formar sales de piridinio o laoxidación para generar N-óxidos con perácido. También son conocidos como ácidos tiohidroxámico cíclico o piridintionas.
RESULTADOS
Punto de fusión determinado: >300 °C
Punto de fusión teórico: 159 °CGramos de reactivo limitante: 1g = 9.1x10-3moles.
Gramos de producto obtenido: 0.5g = 3.22x10-3moles.
Rendimiento experimental = 35.38%
CROMATOGRAFIA
Eluyente: acetato de etilo/ hexano/cloroformo 8:2:1RF ESTANDAR = 0.375
RF PROBLEMAR= 0.625








DISCUSION DE RESULTADOS.
Una de las características químicas principales para poder obtener esta síntesis,es el efecto push-pull, que presenta uno de los reactivos utilizados como materia prima, el cual se refiere al 2-picolin-N-óxido, debido a que tiene en su estructura un grupo electro donador y ungrupo electroatractor por efecto de resonancia, por esta razón este compuesto puede presentar tanto adiciones nucleofílicas como sustituciones electrofílicas, ya que en el medio no se cuenta con las...