Practica 5 QOIII Equipo 5

Equipo 5
Formación de osazonas:
preparación de glucosazona.



PREPARACIÓN DE
OSAZONAS
Tanto las aldosas como las cetosas son oxidadas por el licor de Fehling (tartrato

cúprico alcalino) o por el reactivo de Tollens (AgNO3 amoniacal). Los glucósidos no
dan reacciones positivas con estos reactivos porque para ello se requiere el grupo
carbonilo   este libre o en forma de hemiacetal. Enconsecuencia, la sacarosa no es
un azúcar reductor, pero la maltosa si.
Los azucares no dan la prueba de Schiff y pueden ser diferenciadas de los
aldehídos alifáticos comunes.
Las aldosas y las cetosas reaccionan con la fenilhidracina para dar fenilhidrazonas.
En presencia de la solución ácida de fenilhidracina en exceso, un grupo CHOH
adyacente es oxidado a grupo carbonilo, y este reacciona con una o másmoléculas
de fenilhidracina para dar una “osazona”. La velocidad de formación de la osazona
y la estructura cristalina de la osazona son útiles para la identificación de un azúcar.
En las cetonas, el átomo de carbono C-1 es oxidado a grupo carbonilo. En
consecuencia, los pares de compuestos, tales como glucosa y fructosa dan
osazonas idénticas, demostrando la similitud estereoquímica de losátomos de
carbono C-3, C-4, C-5, C-6.

OBJETIVO
 Obtención de una osazona (glucosazona) en el
laboratorio.

Material

Reactivos

1 Balanza Analítica (para todo el
grupo)

Acetato de sodio

1 Cristalizador

Agua destilada

1 Parrilla eléctrica
1 Pinzas para matraz Erlenmeyer

Clorhidrato de fenilhidrazina
D-glucosa

1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL

Hielo

1 Embudo Büchner
1 Matraz Kitazato de 250 mL
1Piseta con agua
1 Probeta graduada de 100 mL
1 Soporte universal
1 Trampa de vacío
Mangueras y Papel filtro

1
3

2

ACETATO DE SODIO

0
3

0

CLORHIDRATO DE FENILHIDRAZINA

0

D-GLUCOSA

0
0
OX

Desarrollo: (observaciones)
 Para esta práctica es preferible utilizar baño
maría en lugar de arena, para que el
calentamiento sea moderado y visualizar
cuando se precipite el producto de la reacción. Si no se dispone de un espacio para que los
equipos trabajen en las campanas, se puede
realizar en la mesa de trabajo y todos los
integrantes del equipo saldrán del laboratorio,
procurando que no se quede sin agua el baño y
no se rompa el cristalizador.

Etapa 1. Calentamiento.

 En un matraz Erlenmeyer de
125 mL disolver 3g de
Acetato de Sodio y 2 g de
Clorhidrato de fenilhidrazina
en 20 mL deagua evitando
el contacto. Añada 1 g de DGlucosa hasta que precipite
un sólido que es la DGlucosa zona, en un tiempo
aproximado de 30 min. Al
final enfriar el matraz a
temperatura ambiente.

Etapa 2. Filtración.

 Debido a que se obtiene
muy poca cantidad , se
sugiere a los integrantes del
equipo tratar con papel
filtro en la balanza analítica
antes de colocarlo en el
embudo Büchner y despuésfiltre el sólido con vacío.
 Lave con agua fría y seque
el producto al aire.

CUESTIONARIO

1.- ¿Cuál es la función del acetato de sodio en la reacción?
 Es utilizado como un agente catalizador de la reacción para
que se lleve a cabo de manera lenta y estable.
2.- Escriba las estructuras de los 4 pares de epímeros de las
aldohexosas de 6 carbonos de la serie “D” e indique que osazona se
obtendríade cada par.

 De el primer par se obtendría la ALOSAZONA (alosa y altrosa),
del segundo par se obtendría la GLUCOSAZONA (glucosa y
manosa), del tercer par se obtendría la GULOSAZONA (gulosa
e idosa) y del cuarto par se obtendría la GALACTOSAZONA
(galactosa y talosa).
3.- ¿ En que casos 2 o más azúcares pueden formar la misma
osazona?

 Cuando se trate de azúcares que sean epímeros, ya que suestructura solo difiere en la posición de un grupo hidroxilo lo
que hace que estructuralmente difieran pero en su
composición química sean iguales.

4.- ¿Por qué razón se utiliza el clorhidrato de fenilhidrazina como
reactivo en lugar de usar fenilhidrazina base directamente?
 La reacción involucra la formación de un par de funcionalidades
fenilhidrazona, concomitante con la oxidación del...