Practica 9

PRÁCTICA 8
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENIL
ANILINA
Olmedo Romero Alberto
Ingeniería en Farmacobiología 304
Objetivos
a) Obtener la 2,4-dinitro fenil hidrazina y la 2,4-dinitrofenil anilina, mediante reacciones sustitución nucleofílica aromática.
b) Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles dereaccionar a través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
c) Buscar la aplicación de estos compuestos.
d) Determinar el punto de fusión y cromatoplaca.
Introducción
El mecanismo de esta reacción se explica mediante el ataque nucleofílico del anión hidróxido al carbono del anillo aromático que soporta al grupo saliente. Esta reacción genera un complejo sigma aniónico. La carga negativaestá deslocalizada sobre los carbonos orto y para y en estos carbonos se encuentran los grupos nitro que ayudan a deslocalizar a la carga negativa por efecto inductivo y resonante. La pérdida del ion cloruro en el complejo sigma da lugar al producto.

Antecedentes
1. Grupos directores orto, para en reacciones de sustitución electrofílica aromática y ejemplos de estructuras resonantes.
2.Sustitución Nucleofílica Aromática, condiciones necesarias para que se efectué.
3. Comparación de estas condiciones con las que se requieren para efectuar una
Sustitución Electrofílica Aromática.
4. Utilidad de la Sustitución Nucleofílica Aromática.
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENIL HIDRAZINA
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se disolvieron 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno en 10 mL de etanol de 96%.Con agitación constante se agregó gota a gota 0.5 mL de hidrato de hidracina. Al terminar la adición, se dejó reposar la mezcla por 15 minutos. Se enfrió y filtró con el Büchner al vacío, el precipitado se lavó en el mismo embudo con alcohol y luego con agua fría, se seca al vacío, se pesa y se calculó el rendimiento.
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENIL ANILINA
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, seagregaron 10 mL de etanol, 0.5 g de 2,4- dinitroclorobenceno y 0.5 mL de anilina sin dejar de agitar. Se calentó la mezcla la mezcla de reacción en la parrilla durante 15 minutos sin llegar a la ebullición y agitando constantemente, se enfrió con hielo la solución y se filtró el sólido formado con ayuda del Büchner.
Resultados

En la síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina se obtuvo un peso de 0.4082gy al agregarle gota a gota solución de anilina cambió a un color naranja y se observó un precipitado.
En la síntesis de 2,4-dinitrofenilanilina se obtuvo un peso de 0.5025g y al agregarle gota a gota la solución de anilina cambió a color naranja y se observó un precipitado.
CARACTERISTICAS DE LA ANILINA
Peso molecular 93.13
Densidad1.022g/mol
Al agregarle gota a gota la anilina a nuestramuestra pasó a color naranja claro.
Masa molecular de la anilina
=1.022 x 0.5ml= densidad g/mol=0.511

Rendimiento

El rendimiento de la formación de 2,4-dinitrofenilanilina fue de 87.55% mientras que en la formación de 2,4-dinitrofenilhidracina fue de 82.26%

Conclusiones

La práctica muestra un rendimiento bajo, posiblemente debido a las condiciones de filtrado y manejo de losreactivos.

CUESTIONARIO
1.-¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNA)?
La halogenación aromática con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).
Halogenación del benceno, X = Cl, Br. Siendo FeX3 o AlX3 el catalizador.
La nitración aromática para formar compuestos nitroaromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
Nitración del benceno
La sulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido bencenosulfónico.

Sulfonación del benceno
La reacción de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilación y acilación. Teniendo como reactivos respectivamente haluros de alquilo o...