Practica de sisntesis

INTRODUCCION:
Éteres cíclicos: epóxidos
En gran medida, los éteres cíclicos se comportan como los éteres acíclicos. La química de un grupo funcional éter es la misma, tanto si dicho grupo está enuna cadena abierta como si se encuentra en un anillo. Por ejemplo, los éteres cíclicos comunes como el tetrahidrofurano y el dioxano a menudo se usan como disolventes debido a que son inertes, aunquepueden romperse con ácidos fuertes.
El único grupo de éteres cíclicos que se comportan de manera diferente de como lo hacen los éteres de cadena abierta es el formado por los anillos de tres miembrosque contienen oxígeno, llamados epóxidos u oxiranos. La tensión en el anillo de éter de tres miembros ocasiona que los epóxidos sean reactivos y les confiere una reactividad química única.
En ellaboratorio, los epóxidos normalmente se elaboran por tratamiento de un alqueno con un peroxiácido, RCO3H:

Pueden emplearse muchos peroxiácidos para la epoxidación. A escala de laboratorio, el ácidom-cloroperbenzoico (MCPBA) es el reactivo preferido. Los peroxiácidos transfieren oxígeno a través de un mecanismo complejo en un solo paso, sin intermedios. Sin embargo existen pruebas quedemuestran que el oxígeno más alejado del grupo carbonilo es el que se transfiere.
Mecanismo:

Ciclohepteno Peroxiácido 1,2-Epoxicicloheptano Ácido




Enotro método para la síntesis de epóxidos se emplean halohidrinas, producidas por adición electrofílica de HO-X a alquenos. Cuando las halohidrinas se tratan con base, se elimina HX y se produce unepóxido. Este método en realidad es una síntesis de éteres de Williamson intramolecular. El átomo de oxígeno (nucleófilo) y el átomo de carbono (electrófilo) están en la misma molécula.

Mecanismo:Bromohidrina Sustitución intramolecular Epóxido


OBJETIVOS:
• Obtener un epóxido por adición electrofilica a partir de un alqueno (1-hexeno)
• Obtener el...