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Condensación Aldólica: Síntesis de Dibenzalacetona.











Introducción

Un aldehído o una cetona pueden reaccionar consigo mismo en presencia de una base diluida, para producirun β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona. Esta clase de reacción se conoce como condensación aldólica (alcohol, debido a que el producto es un hidroxialdehído o una hidroxicetona y "condensación"debido a que dos moleculas se condensan en una). La reacción puede ocurrir en medio alcalino como ya se menciono, pero tambien ocurre en las celulas vivientes catalizado por enzimas. La condensaciónaldolica es una de las reacciones para la construcción de las grandes moléculas de los organismos vivos. También se encontrara que es la reacción inversa, en la bioquímica de los carbohidratos.1

Lareacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción solo tiene utilidad sintética en dos casos: solo uno de los carbonilos puede formar enolatos y uno de loscarbonilos es mucho más reactivo que el otro. En el resto de las situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos. Un ejemplo es la condensación del etanal y propanal.2







Loscarbonilos α,β-insaturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones α,β de un aldehído o cetona. Existen 4 métodos importantes para la preparacion de α,β-insaturados:condensación aldólica, halogenacion del carbono α seguida de eliminacion, oxidacion de alcoholes alílicos y wittig.3
Un aducto corresponde a un producto formado por dos moléculas que se unierondirectamente. En la condensación aldólica se forman dos nuevos centros esteriogenicos estos se encuentran en el carbono alfa y carbono beta los cuales corresponden al aducto aldólico.4




ladibenzalacetona se utiliza en protectores solares también se usa en el desarrollo de pantallas solares protectoras y como ligando en química organometalica.5










Objetivos
General: Sintetizar...