Prensado

THE BEH COMPANY
SINTESIS DE IBUPROFENO
UNA SINTESIS ECOLOGICA DE IBUPROFENO QUE GENERA MENOS RESIDUOS Y MENOS SUB PRODUCTOS

PROBELMA
La síntesis industrial tradicional de ibuprofeno fue desarrollada y patentada por the Boots Company de Inglaterra en la década de 1960. Es un proceso de seis etapas y da como resultado grandes cantidades de residuos no deseados o subproductos químicos que sedeben eliminar o tratar de otra manera.

SOLUCION
The BHC company ha desarrollado e implementado una nueva síntesis industrial ecológica del ibuprofeno que se lleva a cabo en 3 pasos.

FONDO
En la síntesis tradicional de ibuprofeno desarrollado por The Boots Company podemos calcular el porcentaje de la economía del átomo de esta síntesis.

Los átomos de los reactivos que se incorporan oque son utilizados en el producto final (ibuprofeno) se indican en verde, mientras que los átomos que terminan en los subproductos se indican en marrón.
Es evidente que muchos de los átomos reactivos no están incorporados en el ibuprofeno. Llegando a este punto aun más dramáticamente, la economía del átomo en porcentaje se calcula de 40%. Así, el 60% (en peso), de todos los átomos de reactivo enesta síntesis se incorporan en subproductos no deseados o residuos.

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ECONOMIA DEL ATOMO EN LA SINTESIS MARRON DEL IBUPROFENO |
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Reactivos |   | Utilizado en el Ibuprofeno |   | No utilizado en el Ibuprofeno |   |
  |   |   |   |   |   |   |   |   |   |   |   |   |
  | formula |   |Peso |   | Formula |   | Peso |   | formula |   | Peso |   |
1 | C10H14 |   | 134,0 |   | C10H13 |   | 133,0 |   | H |   | 1,0 |   |
2 | C4H6O3 |   | 102,0 |   | C2H3 |   | 27,0 |   | C2H3O3 |   | 75,0 |   |
4 | C4H7ClO2 |   | 122,5 |   | CH |   | 13,0 |   | C3H6ClO2 |   | 109,5 |   |
5 | C2H5ONa |   | 68,0 |   |   |   | 0,0 |   | C2H5ONa |   | 68,0 |   |
7 | H3O |   | 19,0 |   |   |   |0,0 |   | H3O |   | 19,0 |   |
9 | NH3O |   | 33,0 |   |   |   | 0,0 |   | NH3O |   | 33,0 |   |
12 | H4O2 |   | 36,0 |   | HO2 |   | 33,0 |   | H2 |   | 3,0 |   |
Total |   |   |   | Ibuprofeno |   |   |   | Productos Basura |   |   |   |
C20H42NO10ClNa |   | 514,5 |   | C13H18O2 |   | 206,0 |   | C7H24CO8ClNa |   | 308,5 |   |
  |   |   |   |   |   |   |   |   |   |   |   |   |Química Verde: THE BHC COMPANY
Síntesis del Ibuprofeno- Una Síntesis Ecológica

La síntesis se muestra en el esquema 2. Los átomos de los reactivos incorporados en el producto final (ibuprofeno) se muestran en color verde, mientras que los no utilizados en marrón. Incluso desde una mirada superficial a la síntesis ecológica de tres pasos (Esquema 2) y en la síntesis de seis pasos (Esquema 1), esclaramente evidente que la síntesis ecológica establece un átomo de mayor economía. El porcentaje de economía para la síntesis ecológica (calculado en la Tabla 2) es del 77%, que sube al 99% si se considera que el ácido acético generado en el Paso 1 se recupera.

La síntesis verde es una síntesis catalítica de tres pasos, mientras que la síntesis tradicional generalmente requiere reactivosauxiliares en cantidades estequiométricas. Por ejemplo, el primer paso en cada proceso se obtiene el mismo producto a través de la acilación del isobutilbenceno. Sin embargo, la síntesis tradicional utiliza AlCl3 en cantidades estequiométricas que genera grandes cantidades de AlCl3 hidratado como subproducto de residuos que generalmente se depositan en vertederos. Por el contrario, la síntesis verdeutiliza HF como catalizador que se recupera y reutiliza repetidamente. También hay que señalar que los catalizadores níquel Raney y el Pd en los pasos 2 y 3 de la síntesis verde son recuperados y reutilizados.
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ECONOMIA DEL ATOMO EN LA SINTESIS VERDE DEL IBUPROFENO |
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Reactivos |   |...