Preparación de éteres a través de síntesis de williamsom y Alcoximercuración-Desmercuración.
Páginas: 2 (383 palabras)
Publicado: 24 de junio de 2014
Preparación de éteres a través de síntesis de williamsom y Alcoximercuración-Desmercuración.
A) Síntesis de Williamson.
La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de al quilo primarioproduce un éter R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La manera en que ocurre la reacción de formacióndel éter, es a través de una Sustitución nucleofílica bimolecular.
En este caso la reacción de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), entre un nucleófilo y un halogenuro dealquilo para generar el producto, es decir, su velocidad depende de la concentración de ambos reactivos.
La forma más simple de explicar la bimolecularidad es suponer que para que se lleve a cabo lareacción es necesaria una colisión entre una molécula de nucleófilo y una del sustrato. El átomo de carbono unido a un átomo electronegativo es electrofílico debido a que la densidad de la nubeelectrónica es atraída hacia el elemento electronegativo, dejando al átomo de carbono con una carga parcial positiva, de tal forma que puede ser atacado por un nucleófilo.
En el mecanismo SN2 elnucleófilo entra por atrás del sustrato, lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando lossustituyentes sobre el átomo de carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. El mecanismo de reacción es un proceso concertado que se realiza en una solaetapa, sin intermediarios. En él, hay un estado de transición donde el enlace del carbono con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente parcialmente destruido. En este estado detransición el carbono y los sustituyentes quedan en un mismo plano (carbono trigonal plano). En el caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su...
Preparación de éteres a través de síntesis de williamsom y Alcoximercuración-Desmercuración.
A) Síntesis de Williamson.
La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de al quilo primarioproduce un éter R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La manera en que ocurre la reacción de formacióndel éter, es a través de una Sustitución nucleofílica bimolecular.
En este caso la reacción de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), entre un nucleófilo y un halogenuro dealquilo para generar el producto, es decir, su velocidad depende de la concentración de ambos reactivos.
La forma más simple de explicar la bimolecularidad es suponer que para que se lleve a cabo lareacción es necesaria una colisión entre una molécula de nucleófilo y una del sustrato. El átomo de carbono unido a un átomo electronegativo es electrofílico debido a que la densidad de la nubeelectrónica es atraída hacia el elemento electronegativo, dejando al átomo de carbono con una carga parcial positiva, de tal forma que puede ser atacado por un nucleófilo.
En el mecanismo SN2 elnucleófilo entra por atrás del sustrato, lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando lossustituyentes sobre el átomo de carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. El mecanismo de reacción es un proceso concertado que se realiza en una solaetapa, sin intermediarios. En él, hay un estado de transición donde el enlace del carbono con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente parcialmente destruido. En este estado detransición el carbono y los sustituyentes quedan en un mismo plano (carbono trigonal plano). En el caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su...
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