Preparación De Diterpenos Tipo Podocarpano. Síntesis Y Caracterización

UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR
DECANATO DE ESTUDIOS PROFESIONALES

PREPARACIÓN DE DITERPENOS TIPO PODOCARPANO. SÍNTESIS Y
CARACTERIZACIÓN

Por:
Yurimar Dumilka Herrera Palacios

PROYECTO DE GRADO
Presentado ante la Ilustre Universidad Simón Bolívar
como requisito parcial para optar al título de
Licenciado en Química

Sartenejas, Julio de 2009

UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR
DECANATO DEESTUDIOS PROFESIONALES

PREPARACIÓN DE DITERPENOS TIPO PODOCARPANO. SÍNTESIS Y
CARACTERIZACIÓN

Por:
Yurimar Dumilka Herrera Palacios

Realizado con la asesoría de:
Dra. Nieves Canudas
Dr. José Elías Villamizar

PROYECTO DE GRADO
Presentado ante la Ilustre Universidad simón Bolívar
como requisito parcial para optar al título de
Licenciado en Química

Sartenejas, Julio de 2009RESUMEN

En el presente trabajo se logró la síntesis de un nuevo diterpeno, el (R)-7hidroxi-1,1,4a-trimetil-2,3,4,4a-tetrahidrofenantren-9(1H)-ona (52) y su derivado
metilado (53). Se usó como material de partida el (+)-Manool (42), un diterpeno tipo
labdano de estereoquímica establecida. El mismo se sometió a oxidación con
permanganato de potasio sobre sulfato de magnesio para obtener el4-((4aS,8aS)5,5,8a-trimetil-2-metilenoedecahidronaftalen-1-il)butan-2-ona

(46)

con

un

rendimiento de 58%, a partir de la ozonólisis de esta se logró accesar al (4aS,8aS)5,5,8a-trimetil-1-(3-oxobutil)octahidronaftalen-2(1H)-ona (40) con 90% rendimiento.
El compuesto 40 fue tratado con carbonato de potasio en metanol para obtener el(4aS,10aS)-7-hidroxi-1,1,4a-trimetil-2,3,4,4a,10,10a-hexahidrofenantren-9(1H)-ona
(43) (80%). Finalmente, por medio del tratamiento de 43 con terbutóxido de potasio
en

presencia

de

oxígeno

se

obtuvo

(R)-7-hidroxi-1,1,4a-trimetil-2,3,4,4a-

tetrahidrofenantren-9(1H)-ona con un rendimiento de 39%, mientras que del
tratamiento del compuesto 43 con dióxido de selenio se obtuvo el mismo compuesto
(52) con un rendimiento de 71%. Ademásse preparó el (R)-7-methoxy-1,1,4atrimetil-2,3,4,4a-tetrahidrofenantren-9(1H)-ona (53), por medio del tratamiento del
compuesto 52 con hidruro de sodio y yoduro de metilo logrando un rendimiento de
90%. Los compuestos fueron caracterizados por RMN1H y RMN13C de una y dos
dimensiones, espectroscopia infrarrojo y masas, además de medir sus rotaciones
ópticas y punto de fusión en el caso delcompuesto 52.

iv

A Dios y a mi familia

v

AGRADECIMIENTOS

Al Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas por haberme permitido
desarrollar mi trabajo de investigación en sus instalaciones, y por proporcionarme
todos los recursos necesarios.
A mis tutores: Dra. Nieves Canudas y Dr. José Elías Villamizar por guiarme
durante la realización de este trabajo, por su paciencia yapoyo en todo momento.
A Msc. Sara Pekerar, Sr. Alberto, Msc. Matilde Gómez Por su invaluable
colaboración en la obtención de los espectros de este trabajo.
A Mamá, por ser como madre más de lo que cualquier hijo podría desear, por
sufrir mis derrotas, y celebrar mis triunfos como si fueran propios. Por estar conmigo
en cada paso del camino, por ser mi fuerza cuando me sentí débil, mi ánimocuando
estaba a punto de flaquear, mi sonrisa cuando fui presa de la tristeza. Por creer
siempre mí, y enseñarme a creer.
A Papá, Yari y la familia Palacios, mi familia. No son suficientes las palabras,
gracias por ese amor tan grande que me ofrecen todos, por ese orgullo que se que
sienten por mi, por su apoyo incondicional y por ser una de las razones por las que
late mi corazón. Sin ustedesno seria nada de lo que soy ahora, así que les digo: lo
hemos logrado! este no es mi triunfo, es nuestro triunfo.
A mi tía Narby y mi tío Elder, por ser unos segundos padres para mí, por el
apoyo y amor incondicional que siempre me dan.
A mi segunda familia, mis amigos del alma: Augusto, Deinys, Jesús, Lis, Mariale,
Maru, Marvi, Paty, Pedro, y Sofía. Por ser el maravilloso regalo que me...