Preparacion de p-nitroacetanilidad

Objetivos
El objetivo fundamental de esta práctica es la de realizar la síntesis de p-nitroacetanilida a partir de reacciones de sustitución electrofilicas aromáticas realizadas en la acetanilida.
Comprender la importancia del cuidado que se debe tener al momento de realizar una síntesis de compuestos, en las condiciones con las que se trabaja, ya que estos factores tienen alto impacto enel rendimiento de la reacción.
Aprender a utilizar el método de cristalización como forma de purificación de compuestos, además de la comparación de los puntos de fusión del producto experimental y del valor teórico establecido para el mismo compuesto, como punto de referencia al grado de pureza del producto obtenido.

Marco teórico
La sustitución electrofilica aromática incluye varios métodosde reacciones: nitración, halogenacion, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran reactividad, y reacciones como la desulfonación, intercambio isotópico y muchos cierres de anillos. (Robert Thornton Morrison & Robert Neilson Boyd)
Nitración:
Cuandoel benceno se caliente con una mezcla de acido nítrico y acido sulfúrico forma nitrobenceno.
Un grupo nitro (-NO2) reemplaza a uno de los hidrógenos del anillo.

La nitración se basa en tratar el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado.
El propósito del acido sulfúrico en la reacción es aumentar la concentración del ion nitronio.
El ácido nítrico solo nosuministra una concentración lo bastante alta de NO2+ para que la reacción proceda a una velocidad conveniente. (Francis A. Carey)
El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+, el cual se forma según la siguiente reacción:


Nitración aromática de acetanilida es una reacción exotérmica.
La temperatura debe ser controlada por enfriamiento, agitación y la adición lenta delos reactivos.
El procedimiento consiste en la remoción de los ácidos y en la cristalización del producto.
Toda traza de ácido debe ser removida porque los iones de hidrógeno (H+) catalizan la hidrólisis de la amida a p-nitroanilina o su catión protonado. Mucho del ácido es removido derramando la mezcla de reacción sobre hielo y agua, y entonces filtrando el precipitado amarillo amorfo dep-nitroacetanilida.
Las últimas trazas de ácido acético son removidas por neutralización.
Cuando todo el ácido ha sido removido, el producto será color amarillo claro. Producto con un color amarillo profundo que tienda a anaranjado, es indicativo de la presencia de p-nitroanilina a partir de la hidrólisis.
Para obtener un compuesto más puro, se puede utilizar el método de cristalización paraseparar las impurezas del producto obtenido.
El proceso de cristalización se basa en la propiedad de que para la mayoría de los compuestos, conforme la temperatura de un disolvente aumenta, la solubilidad del compuesto también aumenta.
Los pasos de la cristalización de un compuesto son:
1. Encuentra un disolvente adecuado para la cristalización
2. Se disuelve el sólido impuro en un volumen dedisolvente caliente
3. Quite las impurezas insolubles por filtración
4. Enfriar lentamente la solución caliente para cristalizar el compuesto deseado de la solución
5. Se filtra la solución para aislar el compuesto sólido purificado.

Resultados
De los 3,58g iniciales de acetanilida, se lograron obtener 1,41g de p-nitroacetanilida, lo que representa un porcentaje de rendimiento del 28,77%
Elproducto sin purificar alcanzo un punto de fusión de alrededor de los 180°C.
El producto sometido a la cristalización alcanzo un punto de fusión cercano a los 218°C
Observaciones y recomendaciones
Durante el proceso de síntesis es importante mantener la temperatura a niveles adecuados para que la reacción sea lo más eficiente posible evitando la formación de otros productos.
El producto...