Preparacion Del P-Iodonitrobenceno Y Del Naranja Ii
Páginas: 6 (1308 palabras)
Publicado: 24 de septiembre de 2012
PREPARACION DEL
p-IODONITROBENCENO Y DEL NARANJA II
Universidad tecnológica de Pereira, Colombia
I. RESUMEN:
Este documento es un compendio de tres prácticas de laboratorio donde se muestra de manera clara y concisa los métodos empleados y la forma de realización de cada una de las sesiones con sus respectivos resultados y análisis. Cada punto que se presente en este documento serápartido en dos: el primero dedicado al desarrollo y análisis de la preparación de la p-iodonitrobenceno, que fue desarrollado en dos sesiones, y el segundo al desarrollo y análisis de la preparación del naranja II.
II. INTRODUCCION:
1) Los grupos –NH2, -NHR y –NR2 son activadores fuertes del anillo aromático y orientadores orto y para, gracias al par de electrones no compartidos sobreel nitrógeno los cuales ejercen una acción estabilizadora sobre el ion carbonilo intermediario. Por ejemplo, la reacción de la anilina con el agua del bromo en medio acuoso produce el derivado tribromado, siendo imposible aislar el producto monobromado.
En cambio, el grupo –NHCOCH3 es un activador menos fuerte y si se quiere obtener una anilina monosustituída es conveniente acetilar primero elgrupo amino, llevar a cabo la sustitución y luego hidrolizar el producto para formar de nuevo el grupo –NH2.
La acetilación protege al grupo amino (-NH2) al mismo tiempo que hace al anillo menos activado y facilita la monosustitución. Si se lleva a cabo la nitración de la anilina sin previa acetilación el rendimiento es muy bajo pues el anillo, altamente activado por el grupo –NH2, es oxidadopor el HNO3 dando como producto una materia resinosa.
Sales de diazonio: las sales de diazonio se preparan por tratamiento de una amina aromática primaria con nitrito de sodio y acido clorhídrico a temperaturas entre 0-5°C.
En solución de HCL, las sales de diazonio son compuestos iónicos con la fórmula general de Ar-N+ Ξ N Cl-. Ellas son especies inestables que aun a 0°C se descomponenlentamente desprendiendo nitrógeno.
Las sales de diazonio son especies muy reactivas, a partir de las cuales pueden prepararse gran variedad de compuestos. En general, intervienen en dos tipos de reacción, sustitución del grupo –N2+ y reacciones de copulación.
En esta sesión se hizo la síntesis del p-iodonitrobenceno mediante la reacción entre el bisulfato de p-nitrobencenodiazonio y KI en medioacuoso.
2) Colorantes: un objeto aparece coloreado al ojo humano si el objeto emite luz correspondiente al espectro visible o si la luz que cae sobre el objeto se absorbe parcialmente y se refleja parcialmente. La luz reflejada es de un color complementario a la luz absorbida. Por ejemplo un compuesto que absorbe luz violeta – azul al ser iluminado con luz visible aparece verde- amarillo(color complementario). En general puede decirse que un compuesto absorbe luz visible si tiene uno o más grupos tales como nitro, azo, carbonilo, etc. en un sistema conjugado. En tales compuestos sus electrones Π están mas des localizados que en un doble enlace aislado. Esta des localización estabiliza todos los niveles electrónicos de la molécula pero sobre todo estabiliza los niveles superioresfacilitando así la transición electrónica del nivel fundamental a un nivel superior. Esta transición ocurre por absorción de luz por el compuesto y es precisamente esta capacidad de absorción de luz visible la que le comunica color al compuesto.
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) PREPARACION DE LA P-IODONITROBENCENO
Preparación de la acetanilida: el siguiente procedimiento para lapreparación de la acetanilida no fue realizado por nosotros pero igual se hace mención aquí del procedimiento que se debería haber realizado. En el laboratorio la acetanilida se nos fue entregada ya preparada.
Nitración de la acetanilida:
Hidrolisis de la p-nitroacetanilida a p-nitroanilina
Preparación del p-iodonitrobenceno a partir de la p-nitroanilina
2) PREPARACION DEL NARANJA...
p-IODONITROBENCENO Y DEL NARANJA II
Universidad tecnológica de Pereira, Colombia
I. RESUMEN:
Este documento es un compendio de tres prácticas de laboratorio donde se muestra de manera clara y concisa los métodos empleados y la forma de realización de cada una de las sesiones con sus respectivos resultados y análisis. Cada punto que se presente en este documento serápartido en dos: el primero dedicado al desarrollo y análisis de la preparación de la p-iodonitrobenceno, que fue desarrollado en dos sesiones, y el segundo al desarrollo y análisis de la preparación del naranja II.
II. INTRODUCCION:
1) Los grupos –NH2, -NHR y –NR2 son activadores fuertes del anillo aromático y orientadores orto y para, gracias al par de electrones no compartidos sobreel nitrógeno los cuales ejercen una acción estabilizadora sobre el ion carbonilo intermediario. Por ejemplo, la reacción de la anilina con el agua del bromo en medio acuoso produce el derivado tribromado, siendo imposible aislar el producto monobromado.
En cambio, el grupo –NHCOCH3 es un activador menos fuerte y si se quiere obtener una anilina monosustituída es conveniente acetilar primero elgrupo amino, llevar a cabo la sustitución y luego hidrolizar el producto para formar de nuevo el grupo –NH2.
La acetilación protege al grupo amino (-NH2) al mismo tiempo que hace al anillo menos activado y facilita la monosustitución. Si se lleva a cabo la nitración de la anilina sin previa acetilación el rendimiento es muy bajo pues el anillo, altamente activado por el grupo –NH2, es oxidadopor el HNO3 dando como producto una materia resinosa.
Sales de diazonio: las sales de diazonio se preparan por tratamiento de una amina aromática primaria con nitrito de sodio y acido clorhídrico a temperaturas entre 0-5°C.
En solución de HCL, las sales de diazonio son compuestos iónicos con la fórmula general de Ar-N+ Ξ N Cl-. Ellas son especies inestables que aun a 0°C se descomponenlentamente desprendiendo nitrógeno.
Las sales de diazonio son especies muy reactivas, a partir de las cuales pueden prepararse gran variedad de compuestos. En general, intervienen en dos tipos de reacción, sustitución del grupo –N2+ y reacciones de copulación.
En esta sesión se hizo la síntesis del p-iodonitrobenceno mediante la reacción entre el bisulfato de p-nitrobencenodiazonio y KI en medioacuoso.
2) Colorantes: un objeto aparece coloreado al ojo humano si el objeto emite luz correspondiente al espectro visible o si la luz que cae sobre el objeto se absorbe parcialmente y se refleja parcialmente. La luz reflejada es de un color complementario a la luz absorbida. Por ejemplo un compuesto que absorbe luz violeta – azul al ser iluminado con luz visible aparece verde- amarillo(color complementario). En general puede decirse que un compuesto absorbe luz visible si tiene uno o más grupos tales como nitro, azo, carbonilo, etc. en un sistema conjugado. En tales compuestos sus electrones Π están mas des localizados que en un doble enlace aislado. Esta des localización estabiliza todos los niveles electrónicos de la molécula pero sobre todo estabiliza los niveles superioresfacilitando así la transición electrónica del nivel fundamental a un nivel superior. Esta transición ocurre por absorción de luz por el compuesto y es precisamente esta capacidad de absorción de luz visible la que le comunica color al compuesto.
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) PREPARACION DE LA P-IODONITROBENCENO
Preparación de la acetanilida: el siguiente procedimiento para lapreparación de la acetanilida no fue realizado por nosotros pero igual se hace mención aquí del procedimiento que se debería haber realizado. En el laboratorio la acetanilida se nos fue entregada ya preparada.
Nitración de la acetanilida:
Hidrolisis de la p-nitroacetanilida a p-nitroanilina
Preparación del p-iodonitrobenceno a partir de la p-nitroanilina
2) PREPARACION DEL NARANJA...
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