Producción De Acetato De Etilo

Páginas: 4 (949 palabras) Publicado: 26 de enero de 2013
LABORATORIO DE PROCESOS
PRODUCCIÓN DE ACETATO DE ETILO

El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo según la IUPAC es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3.
El acetato de etilo es unlíquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.
Laprincipal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificación de Fischer.
La esterificación de Fischer es un proceso de formación de ésteres empleando un ácido orgánico y un alcohol, para locual se necesita un catalizador ácido. Mientras que para la reacción vale cualquier ácido carboxílico, los alcoholes deben ser primarios o secundarios, es decir, no podemos emplear alcoholesterciarios ni fenoles, ya que dan un rendimiento muy bajo. Como reacción general empleamos la expresión:

R-COOH+R'-CH2OH↔R-COO-CH2-R'+H2O
En la síntesis a realizar se escribe:CH3-COOH+CH3-CH2OH↔CH3-COO-CH2-CH3+H2O
Este procedimiento presenta la desventaja de que el equilibrio químico suele ser desfavorable, lo cual se suele solucionar añadiendo en exceso uno de los reactivos, normalmente el máseconómico, o también eliminando agua.
El mecanismo de la reacción es el siguiente:

Uno de los protones (H+) del ácido pasa al oxígeno del ácido carboxílico, después es atacado por un oxígeno delalcohol. Un protón sale del catión hidroxonio a otra molécula de alcohol, con lo que se forma un complejo activado. Se protoniza un grupo hidroxilo y se forma un nuevo ion oxonio, que pierde una molécula deagua y se forma el éster.

El ácido acético es un ácido orgánico presente en el vinagre. En disolución acuosa se ioniza (pKa=4.8), lo cual le convierte en un ácido débil.

El etanol es un alcoholorgánico incoloro e inflamable. Está presente en todas las bebidas alcohólicas y cabe destacar que forma una mezcla azeotrópica con el agua cuando su concentración es del 95%.
El etanoato de...
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