acetato de etilo


ACETATO DE ETILO

1.- OBJETIVOS:

Realizar el proceso de obtención del acetato de etilo usando el etanol y el acido acético.
Calcular la conversión final del proceso.
Por medio de cálculos hallar la velocidad reacción y su respectiva constante de velocidad de reacción.
Comprobar que el procesos se lleve a cabo en medio acido y con ayuda de un catalizador.
Observar lascaracterísticas físicas del producto (acetato de etilo).

2.- MARCO TEORICO:

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidadesapreciables de reactivo.
H2SO4 (Medio Acido) y CL3AL
R−C−OH + OH−R' R−C−O−R' + H2O
El mecanismo es una sustitución nucleofílica de acilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de un ácido carboxílico, no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. La pérdida de unprotón forma el hidrato de un éster.
:O: :O+−H O−H O−H O−H O
R−C−OH + H+ R− C −O−H R−C=O+−H R−C+−O−H R−C−O−H R−C−O−H + H+
H−O−R' H−O+−R O−R'
HIDRATO DE ÉSTER:
La pérdida de agua del hidrato del éster, se lleva a cabo mediante el mecanismo que la pérdida del hidrato de una cetona. La protonación de los grupos de hidroxilo permite que se elimine como agua, formando un catión estabilizadopor resonancia. La pérdida de un protón del segundo grupo hidroxilo forma el éster.
OH H−O+−H O+−H OH OH O
R− C−O−H + H+ R−C−O−H H2O + R−C R−C+ R−C R−C−O−R' + H3O+
O−R' O−R' O−R' O−R' O+R'
La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio y las constantes de equilibrio típica no son muy grande (aproximadamente igual a 4). Pero cuando se emplean alcoholes secundarios o terciarios laconstante de equilibrio disminuye más aún. Por lo tanto, la presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción, en el alcohol o en el ácido, disminuye la velocidad de esterificación (y la reacción inversa; la hidrólisis).
Se puede favorecer la esterficación hacia la derecha ya sea usando un exceso de uno de los recativos o eliminando uno de los productos. Por ejemplo, en laformación de esteres etílicos se emplea con frecuencia etanol en exceso para impulsar el equilibrio tan lejos como sea posible hacia el lado del éster. También se puede eliminar agua ya sea por destilación, o por adición de un deshidratante, como el sulfato de magnesio o cristales de zeolita deshidratada.
Debido a los inconvenientes para favorecer la esterificación de Fischer hasta su terminación, confrecuencia se prefiere la reacción de un cloruro de ácido con un alcohol para la síntesis de los ésteres en el laboratorio. La esterificación de Fischer normalmente se utiliza en la industria, donde las técnicas mencionadas arriba dan buenos rendimientos de productos.


MECANISMOS DE REACCION:





Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificaciónde Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivo.
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de
una molécula del alcohol al carbono del grupocarboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
CARACTERISTICAS DE UN REACTOR BATCH:...