Prostaglandina

Quimica organica : estructura y reactividad, Volumen 2
 Escrito por Seyhan Ege
Las prostaglandina y los ácidos poliinsaturados relacionados que contienen 20 átomos de carbonocontituyen un tipo de compuestos que poseen una amplia gama de funciones biológicas.
El acido araquidonico es el precursor biológico de la prostaglandina E2. La estructura delacido araquidonico, la prostaglandina E2 y un intermedio clave en la transformación del primero en el segundo a continuación:

Se ha comprobado que en la transformaciónbiológica de acido araquidonico en la prostagladina E2 intervienen dos moléculas de oxigeno, y que lo atomos de oxigenos de los carbonos 9 y 11 de la prostaglandina derivan de una mismamolecula de oxigeno. La ciclación enzimarica de los acidos araquidonicos para formar prostaglandina aplica varios intermedios y se inicia con una sustracccion de un atomo dehidrogeno del carbono 13 para formar un radical libre. Este radical inicia una cadena de radicales libres, que incluyen la formación de un anillo de cinco miembros y la adicion deoxigeno a través del anillo sobre los carbonos 9 y 11 para formar un endoperoxido. El endoperoxido se conviente en la protanglandina E2 mediante varias etapas de oxidación yreducción.
Las diferentes estructuras representadas a continuación derivan también del endoperoxido intermedio mediante reacciones que no son familiares, tales como la reducción del dobleenlace entre carbonos 5 y 6, la perdida de agua del anillo de ciclopentano y la reducción de la cetonas a alcoholes. Sin embargo no todas estas estructuras derivan biológicamentedel acido araquidonico.

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