Prueba de lucas

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 5 (1115 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 15 de enero de 2011
Leer documento completo
Vista previa del texto
Reactivo de Lucas
El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reacción es una sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrónico del O del -OH),haciéndolo un mejor grupo saliente. El carbocatión remanente se combina a continuación con el ion cloruro para formar un cloroalcano.
Prueba de Lucas
La prueba de Lucas, en los alcoholes es un ensayo químico para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrógeno.

Cuando se agrega elreactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HClprotonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílicaunimolecular, la velocidad de reacción es más rápidacuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente conel reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatión. La velocidad de esta reacción es proporcional a la energía requerida para formar el carbocatión, así que los carbocationes terciarios, bencílicos, alílicos reaccionan rápidamente, mientras que los alcoholes más pequeños, menos sustituidos, reaccionan más lentamente. Laturbidez observada se debe al carbocatión que reacciona inmediatamente con el anión cloruro, creando un cloroalcano insoluble.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
* no hay reacción visible: alcohol primario
* la soluciónse turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
* la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

Obtención de alcoholatos a partir de sodio:

Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.



Síntesis de alcoholes mediante SN1
Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.

Localización de aldehídos y cetonas:

Uno de los métodos químicos mas comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en observar la reacción rápidaque sufre con la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de que ocurra una reacción se observa mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.

La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazona (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica lapresencia delgrupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y una cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.

Prueba de Tollens (o del espejo de plata)
La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal,...
tracking img