Química estructural


LABORATORIO DE SÍNTESIS Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

Guión de trabajo.
Curso 2013-14




Pedro Jesús Navarrete Segado



Índice



Introducción

Procedimiento y esquemas de síntesis







Introducción

La tecnología de diodos orgánicos emisores de luz (Organic Light Emitting Diodes - OLEDs por su sigla en inglés) es una alternativa prometedora en la búsqueda dedispositivos lumínicos más eficientes.
El interés de la industria en los OLEDs, ha representado en la última década un avance bastante significativo en la construcción de dispositivos más brillantes y eficaces. Las primeras aplicaciones comerciales de los OLEDs se dieron en las pantallas de dispositivos móviles y televisores. A la fecha, es posible encontrar televisores y dispositivos electrónicosportátiles, como teléfonos móviles o reproductores de música, con tecnología OLED. Las actuales tendencias muestran que la tecnología OLED reemplazará el uso actual de pantallas de cristales líquidos (Liquid crystal displays – LCD) en un periodo no mayor a 6 años.
Un diodo orgánico emisor de luz - OLED es un dispositivo optoelectrónico que consiste en un diodo que contiene una capaelectroluminiscente basada en sustratos orgánicos, los cuales generan y emiten luz bajo estimulaciones eléctricas.
La síntesis que se va a ejecutar se trata de la síntesis de un intermedio dirigido a la preparación de uno de estos diodos orgánicos fosforescentes emisores de luz publicada en 2005.





Esta viene resumida en el siguiente esquema:

Esquema.Reactivos: a. LDA,TMSCl, Hexano/THF, -84 ºC ; b. 10% aq. NaOH, EtOH, T.a.; c. TiCl4, C, -40ºC; d.NOAc, AcOH, reflujo.

A continuación describiremos los procedimientos experimentales para cada una de las cuatro etapas en que consiste la síntesis y tanto las operaciones de caracterización como las cuestiones adicionales señaladas en el cuaderno.




Procedimiento y esquemas de síntesis

1)Primera etapa: preparación de 4-metil-1-fenil-1-penten-3-ona

El procedimiento consistió en realizar una [5] condensación aldólica, esta es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona.
[6]
Con benzaldehído en exceso y 3-metil-2butanona en MeOH. Se mantuvo a 0 ºC conagitación continua para después añadir NaOH poco a poco durante 5 minutos con el fin de desprotonar el carbono en beta de la 3-metil-2butanona y la mezcla quedó de color amarillo pálido.
Tras un día de agitación a temperatura ambiente hicimos varias extracciones por decantación con agua para recoger la fase orgánica y para extraer la fase acuosa se usó TBME. Combinamos los extractos y la fase orgánicay lavamos con ácido clorhídrico, agua y una disolución acuosa saturada de cloruro sódico. Posteriormente se secó con MgSO4 anhidro para después filtrarlo con filtro de pliegues.
Tras eliminar el disolvente a presión reducida, el producto crudo se purificó por destilación a vacío con ayuda de unas trampas de nitrógeno líquido de las impurezas que acompañan al producto buscado para dejar elcompuesto 5 en forma de aceite amarillo.
Antes de realizar la destilación nos informamos de los puntos de ebullición de benzaldehído y el producto.
Punto ebullición benzaldehído:
A presión estándar: 178 ºC
A 0,05 torr: Temperatura ambiente
Punto de ebullición 4-metil-1-fenil-1-penten-3-ona:
A presión estándar: 132 ºC
A 0,05 torr: 60 ºC
Pesamos el producto dando los siguientes valores:Matraz vacío: 81,379g
Matraz con producto: 86,108g
Peso de producto obtenido: 4,7g
Rendimiento ( 72% )
Se obtuvieron los espectros de IR, H-RMN, C-RMN y Masas de impacto electrónico del producto aislado y también del crudo.
En el espectro de H-RMN se observaron claramente los picos pertenecientes al producto en el espectro del producto aislado, picos de los hidrógenos en el anillo aromático...