Química integral
Páginas: 6 (1407 palabras)
Publicado: 6 de julio de 2011
INTRODUCCION
- Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o mas grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas. Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene unpar electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazante, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazante ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3en el átomo de nitrógeno.
Dentro de las aminas esta incluidas algunos de los compuestos biológicos mas importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la bio-regulación, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.
1)- Explique cómo se puede obteneretil amina por medio de la amonólicis de un halogenuro del alquilo.
- Alquilación de aminas con haluros de alquilo
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primario para dar lugar a haluros de Amonios alquilados.
R—NH2 + R’—CH2—Br ⋄ R—NH2—CH2—R’ - Br
Amina 1º Haluro 1º sal de una amina 2º
*Desgraciadamente la amina 2º se puede desprotonar y reaccionar con otra molécula de
Haluro dealquilo.
La Alquilación de las aminas puede conducir con buenos rendimientos, a los
Productos alquilados deseados en dos tipos de reacciones:
1. Alquilación exhaustiva para obtener la sal de tetra-alquil amonio.
Se evita la formación de mezclas de diferentes productos alquilados cuando se agrega una cantidad Suficiente de haluro de alquilo. Se añade una base que no sea muy fuerte paradesprotonar y neutralizar.
2. Reacción con gran exceso de amoniaco: Se utiliza un gran exceso de amoniaco para obtener una amina primaria, se elimina el exceso por evaporación.
Un método muy útil de preparar aminas alifáticas primarias consiste en el tratamiento de un halogenuro de alquilo con ftalimida potásica (sal potásica de la amida secundaria del ácido ftálico.
2)- ¿Qué productos originanlas aminas alifáticas con el ácido nitroso?
Propiedades.
Las tres etilaminas y la etilamina son gases sofocantes e inflamables. Los términos superiores son líquidos o sólidos. Las a. alifáticas inferiores son bastante solubles en agua y tienen olores desagradables característicos, que recuerdan al amoniaco y al pescado poco fresco. De hecho, en la descomposición del pescado se liberatrietilamina, mientras que en la descomposición de la carne se producen la putrescina (1,4-diamina-butano) y la cadaverina (1,5-diamina-pentano). Como el amoniaco, las a. tienen propiedades básicas, formando con los ácidos sales de amonio sustituido (V. AMONIACO). Las alifáticas son de basicidad mayor que el amoniaco; las aromáticas son, por el contrario, menos básicas, disminuyendo su basicidad alaumentar el número de grupos arilo unidos al nitrógeno (v. ÁCIDOS i).
Caracterización.
Las aminas primarias se distinguen de las demás porque, calentadas con cloroformo e hidróxido sádico, forman carvi láminas o izó nitrilos, de olor penetrante muy desagradable.
Los tres tipos de aminas se distinguen químicamente por su distinto comportamiento frente al ácido nitroso:
- Las aminas primariasdesprenden nitrógeno de manera cuantitativa (puede ser un procedimiento para su valoración), originando una mezcla de productos orgánicos.
Aminas Primarias.
Aminas primarias son aquellas en las que un solo hidrógeno del amoniaco es sustituido.
EJEMPLO:
H CH3
N – H N – H
H H
Amoniaco metil-amina
- Las aminas secundarias se convierten en...
- Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o mas grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas. Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene unpar electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazante, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazante ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3en el átomo de nitrógeno.
Dentro de las aminas esta incluidas algunos de los compuestos biológicos mas importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la bio-regulación, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.
1)- Explique cómo se puede obteneretil amina por medio de la amonólicis de un halogenuro del alquilo.
- Alquilación de aminas con haluros de alquilo
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primario para dar lugar a haluros de Amonios alquilados.
R—NH2 + R’—CH2—Br ⋄ R—NH2—CH2—R’ - Br
Amina 1º Haluro 1º sal de una amina 2º
*Desgraciadamente la amina 2º se puede desprotonar y reaccionar con otra molécula de
Haluro dealquilo.
La Alquilación de las aminas puede conducir con buenos rendimientos, a los
Productos alquilados deseados en dos tipos de reacciones:
1. Alquilación exhaustiva para obtener la sal de tetra-alquil amonio.
Se evita la formación de mezclas de diferentes productos alquilados cuando se agrega una cantidad Suficiente de haluro de alquilo. Se añade una base que no sea muy fuerte paradesprotonar y neutralizar.
2. Reacción con gran exceso de amoniaco: Se utiliza un gran exceso de amoniaco para obtener una amina primaria, se elimina el exceso por evaporación.
Un método muy útil de preparar aminas alifáticas primarias consiste en el tratamiento de un halogenuro de alquilo con ftalimida potásica (sal potásica de la amida secundaria del ácido ftálico.
2)- ¿Qué productos originanlas aminas alifáticas con el ácido nitroso?
Propiedades.
Las tres etilaminas y la etilamina son gases sofocantes e inflamables. Los términos superiores son líquidos o sólidos. Las a. alifáticas inferiores son bastante solubles en agua y tienen olores desagradables característicos, que recuerdan al amoniaco y al pescado poco fresco. De hecho, en la descomposición del pescado se liberatrietilamina, mientras que en la descomposición de la carne se producen la putrescina (1,4-diamina-butano) y la cadaverina (1,5-diamina-pentano). Como el amoniaco, las a. tienen propiedades básicas, formando con los ácidos sales de amonio sustituido (V. AMONIACO). Las alifáticas son de basicidad mayor que el amoniaco; las aromáticas son, por el contrario, menos básicas, disminuyendo su basicidad alaumentar el número de grupos arilo unidos al nitrógeno (v. ÁCIDOS i).
Caracterización.
Las aminas primarias se distinguen de las demás porque, calentadas con cloroformo e hidróxido sádico, forman carvi láminas o izó nitrilos, de olor penetrante muy desagradable.
Los tres tipos de aminas se distinguen químicamente por su distinto comportamiento frente al ácido nitroso:
- Las aminas primariasdesprenden nitrógeno de manera cuantitativa (puede ser un procedimiento para su valoración), originando una mezcla de productos orgánicos.
Aminas Primarias.
Aminas primarias son aquellas en las que un solo hidrógeno del amoniaco es sustituido.
EJEMPLO:
H CH3
N – H N – H
H H
Amoniaco metil-amina
- Las aminas secundarias se convierten en...
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