Química orgánica I

TALLER QUÍMICA ORGÁNICA I
Para realizar los ejercicios 1 a 21 estudie las siguientes páginas del libro de química orgánica de John
McMurry (7ª. Edición).
Páginas 91-92 propiedades de los alcanosPáginas 152-161 Descripción de una reacción: equilibrios, rapidez y cambios de energía
Energías de disociación de enlace, diagramas de energía y estados de transición, intermediarios
Páginas185-188 Estabilidad de alquenos
Páginas 229-233 Reducción de los alquenos: hidrogenación
Páginas 335-338 Preparación de los haluros de alquilo a partir de alcanos: halogenación por radicales
Páginas345-347 Reacciones de los haluros de alquilo: reactivos de Grignard
Reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos.
1.
Cuál es la diferencia entre un estado de transición y un intermedio?2.
Dibuje un diagrama de energía para una reacción de un paso con Keq1. Indique el ∆G° total, los
estados de transición y el intermedio. ¿Es positivo o negativo el ∆G°?
4.
Dibuje un diagrama deenergía para una reacción exergónica de dos pasos cuyo segundo paso es
más rápido que el primero
5.
Dibuje un diagrama de energía para una reacción con Keq=1¿Cuál es el valor de ∆G° en la reacción?6.
La adición de agua al etileno para producir etanol tiene los siguientes parámetros termodinámicos:
H2C

CH2

+ H2O

∆H°= -44kJ/mol
∆S°= -0.12kJ/(K.mol)
Keq= 24

CH3CH2OH

(a) Es lareacción exotérmica o endotérmica?
(b) Es la reacción favorable (espontánea) o desfavorable (no espontánea) a temperatura ambiente
298K?
7.
Cada uno de los siguientes carbocationes puede arreglarseen un ion más estable; proponga
estructuras para los posibles productos rearreglados
CH3

CH3CH2CH2CH2+

CH2+

8.
El catión isobutilo rearregla espontáneamente al catión ter-butilo por undesplazamiento de
hidruro. ¿Es exergónico o endergónico el rearreglo? Dibuje el estado de transición que piense podría tener
el desplazamiento del hidruro de acuerdo con el postulado de Hammond.
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