Química Orgánica

Páginas: 17 (4241 palabras) Publicado: 27 de septiembre de 2012
Efectos de cambios estructurales sobre la acidez:
Efecto de resonancia: nos permite explicar porque una estructura es más ácida que la otra.
CH3 –CH2 –OH CH3 –C =0
El ácido acético es un ejemplo típico de la familia de compuestos orgánicos conocidos como ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos, en los que un grupo hidroxilo está unido al carbono de un grupo carbonilo son ácidosmucho más fuertes que los alcoholes, en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono sp3. La diferencia de acidez entre el etanol y el ácido acético se puede comprender teniendo en cuenta las fuerzas relativas de sus bases conjugadas.
La base conjugada del ácido acético es el anión acetato en el que la carga negativa está repartida en partes iguales entre los 2 oxígenos. Estadeslocalización de la carga por resonancia estabiliza al anión y en general todas las especies (cationes o aniones) para los cuales sea posible esta deslocalización de carga, será más estable que aquellas especies en las que la carga está concentrada en un solo átomo como en el etóxido. El anión etóxido es una base fuerte menos estable que el anión acetato que es una base débil. Entonces base débil,por su conjugado es un ácido fuerte y viceversa.
En conclusión para determinar la acidez de los compuestos, tenemos que ver su par conjugado.
Efecto inductivo y efecto de campo: hay otras características estructurales en los ácidos que afectan la acidez. El carbono adyacente a un grupo carboxilo se le llama carbono y a los átomos de hidrógeno unidos a éste hidrógeno

La acidez disminuyeligeramente con la sustitución del hidrógeno del ácido acético por un grupo metilo, pero aumentan con la sustitución de un halógeno en el orden F2 > Cl2 > Br2 > I2.
Este incremento de la acidez también depende de la distancia entre el sustituyente y el grupo carboxilo, el elemento electronegativo atrae los ê del enlace hacia sí mismo con lo que crea una diferencia electrónica entre eseátomo de C y los C vecinos. Este efecto produce una reducción de la densidad electrónica en el grupo carboxilo, por eso, el anión carboxilato sustituido por el halógeno se convierte en una base más débil que el anión acetato y su ácido conjugado es más fuerte. Cuanto más electronegativo es el sustituyente, mayor es la acidez.
El efecto inductivo se transmite a través de los enlaces y disminuyerápidamente a medida que aumenta el nº de enlaces entre el sustituyente y el grupo carboxilo.
El efecto de campo deriva de los momentos dipolares de enlace que hay en una molécula y se transmite no a través de los enlaces sino a través del espacio alrededor de la molécula. Ej: el ion cloroacetato está estabilizado con respecto al ion acetato por el dipolo de enlace carbono- cloro:

El extremopositivo del dipolo del enlace C –Cl en el anión cloroacetato interacciona a través del espacio con la carga negativa del grupo anión carboxilato, produciendo sobre éste una reducción de la densidad de la carga del grupo carboxilato. El efecto del dipolo del enlace C –Cl sobre el anión carboxilato disminuye a medida que la distancia entre el átomo de Cl y el grupo carboxilato aumenta.
La transmisióndel efecto de campo a través del espacio por interacción de dipolos es más importante que la transmisión del efecto inductivo a través de los enlaces.

Alcanos
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Está compuesto por 3 etapas:
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