Química Orgánica

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Alcanos y halogenuros de alquilo

En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identificaal grupo funcional más importante presente en la molécula.

Prefijo(s) – Padre – Sufijo
Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos orgánicos. Los principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican según un orden de prioridad ya establecido. En estas hojas se usará una metodología que si seaplica paso a paso, producirá resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.

1.1

Alcanos lineales

Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los co ot. de átomos de carbono, con sus alcanos lineales. Estos consisten de cadenas no ramificadas p respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples gs lo como se ilustra a continuación. Lassiguientes tres representaciones del pentano son equivalentes. x.b
H H H H H H C C C C C H H H H H H

m

w ww

i Qu 3 . CH

ca mi

1

CH2 CH2 CH2 CH3

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.

Tabla 1: Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes.

Cn 1 2 3 4 5 6Nombre
metano etano propano butano pentano hexano

Cn 7 8 9 10 11 12

Nombre
heptano octano nonano decano undecano dodecano

Cn 13 20 21 22 23 30

Nombre
tridecano icosano henicosano docosano tricosano triacontano

1.2

Alcanos ramificados no cíclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que estos compuestos seconsideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena. Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguirun procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las siguientes secciones.
CH3 CH3CH CH2CH2CH3 CH3CHCHCHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3

≡

1- Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano. Sección 1.2.1 2-

sp log .b Numere la cadena principal desde un extremo al otro 1x cade tal forma que se asigne el número imás pequeño im posible al “primer punto de diferencia”. u .Q Sección 1.2.2 w ww

c ot.

om
nonano

1

2 3 4 5 6 7 8 9

2,3,4,5 y no 5,6,7,8

3- Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil. Sección 1.2.3
metil etil propil

4-Alfabetice los sustituyentes. Sección 1.2.4 5- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del nombre. Sección 1.2.5

etil metil propil

4-etil-2,3-dimetil-5propilnonano

1.2.1

Encuentre la cadena principal

Encuentre la cadena carbonada máslarga y continua presente y use ese nombre como nombre padre. La cadena más larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.

Nombrado como hexano sustituido.

Nombrado como heptano sustituido.

Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el mayor número de ramificaciones.

Incorrecto: hexano con un sustituyente

Correcto:...