Quimica 1

Propiedades Físicas y químicas de los Derivados Halogenados |

Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros . |

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Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentanmás de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros. |

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. |
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CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye unhidrógeno de uno de los átomos de carbono. |
Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno. |

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebulliciónaumentan con el aumento del peso atómico del halógeno. |
  Halógeno | Peso atómico |
Fluor | 19 |
Cloro | 35,5 |
Bromo | 80 |
Yodo | 126,90 |
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Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. |
  |Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno.  Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.   | Fórmula | Pesomolecular | Densidad | Pto. de ebullición ºC |
CH3F
CH3Cl
CH3Br 
CH3I | 34
50,5
95
141,90 |
0,920
1,732
2,279 | -78
-24
5
43 |
CH3CH2F
CH3CH2Cl
CH3CH2Br
CH3CH2I | 48
64,5
109
155,90 |
0,910
1,430
1,933 | -32
12
38
72 |
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Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto haceposible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación. |
R:Mg+ :X-         Ar:Mg+ :X-Reactivo de Grinard |
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan convirutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno. |

Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o gruposatómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno. |

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La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.

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Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de lamolécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante. |

Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo. |

Las reacciones de halogenación...