Quimica del carbono

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QUÍMICA DEL CARBONO

SOLUCIONES A LAS ACTIVIDADES PROPUESTAS
EN EL INTERIOR DE LA UNIDAD
1. Expón brevemente por qué son tan numerosos los compuestos de C.
Por tres motivos principalmente:
1°: Posibilidad del átomo de C de formar cadenas carbonadas.
2°: Posibilidad del átomo de C de unirse consigo mismo mediante enlaces sencillos,
dobles y/o triples.
3°: Fenómeno de isomería.
2.Dado el siguiente compuesto, identifica el tipo de hibridación que utiliza cada
átomo de C, así como cuáles de ellos son carbonos primarios, secundarios,
terciarios o cuaternarios:
CH
C

CH3

CH3

CH3
C

CH2
CH

CH2

CH

Numerando los átomos de C de la cadena:
5
1

2

CH C

3

CH3

4

CH2 C

7

8

9

10

CH CH CH2 CH3

6

CH3

Presentan:Hibridación sp: C1 y C2.
Hibridación sp2: C7 y C8.
Hibridación sp3: El resto de los átomos de C.
Son:
Carbonos primarios: C1, C5, C6 y C10.
Carbonos secundarios: C2, C3, C7, C8 y C9.
Carbonos terciarios: C4.
NOTA: La numeración de la cadena tiene como objeto, simplemente, “etiquetar” todos los átomos de C.

Unidad 11. Química del carbono

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3. ¿A qué es debida la existencia de los isómeroscis-trans?
A la presencia de dobles enlaces que origina que los átomos de C (o sustituyentes)
se puedan colocar en distintas posiciones.
4. ¿Qué es un carbono asimétrico? Pon un ejemplo de un compuesto donde aparezca dicho tipo de carbono.
Aquel que está rodeado de cuatro sustituyentes diferentes.
Ejemplo: CH3CHOHCH2CH3 (2-butanol).
El C2 está rodeado de: CH3 (met), H, OH y CH2CH3 (et).
H
MetC

Et

OH
NOTA: La representación es plana (incorrecta), pero permite visualizar perfectamente el C asimétrico (o
quiral).

5. Escribe todos los isómeros del 2-clorobutano, CH3—CHCl—CH2—CH3.
2-clorobutano: CH3—CHCl—CH2—CH3. Su fórmula molecular es C4H9Cl. Tenemos:
CH2Cl—CH2—CH2—CH3: 1-clorobutano
CH2Cl

CH

CH3 : 1-cloro-2-metilpropano (1-clorometilpropano)

CH3
CH3
CH3 CCH3 : 2-cloro-2-metilpropano (2-clorometilpropano)

Cl
6. Formula o nombra, según corresponda:
a) 7-etil-3-metildecano
b) ciclobutano
c) metilciclopropano
d) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
a) 7-etil-3-metildecano: CH3CH2CH(CH3)(CH2)3CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
b) ciclobutano:

o bien: CH2 CH2
CH2 CH2

Unidad 11. Química del carbono

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CH3

CH3
c) metilciclopropano:

o bien

CH
CH2 CH2d) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3: 2,3-dimetilbutano
7. A la vista de los datos de la tabla 7, ¿qué estado de agregación es previsible
que tenga el n-decano? ¿Es correcto suponerle un punto de ebullición de
50 ºC? Justifica las respuestas.
Líquido. No. Si el n-hexano tiene p.e. ϭ 69 °C, el n-decano, al tener mayor volumen
molecular, debe tener un p.e. superior a 69 °C (nunca puede tener 50 °C).
8.Razona el orden de los puntos de fusión y de ebullición de los siguientes alcanos: a) n-hexano; b) 2-metilpentano; c) n-decano.
Primero conviene hacer una aclaración con respecto a los puntos de fusión, según el
alcano sea ramificado o lineal, ya que los puntos de ebullición varían regularmente
con el volumen molecular.
Los puntos de fusión, dentro de un grupo de alcanos isómeros, aumentan conla ramificación.
Por tanto, para:
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b) CH3CHCH2CH2CH3
CH3
c) CH3(CH2)8CH3
El orden en cuanto a los puntos de ebullición, escrito de manera creciente, sería:
b) < a) < c)
Para los puntos de fusión, es previsible:
a) < b) < c)
9. Formula o nombra, según corresponda:
a) 3-metil-1-pentino
b) 3-octeno-1,7-diino
—
c) CH2— CH — (CH2) — C — CH
—
—

a)3-metil-1-pentino: CH

C

CH

CH2 CH3

CH3
—
—
b) 3-octeno-1,7-diino: CH — C — CH — CH — CH2 — CH2 — C — CH
—
—
—
—
c) CH2 — CH — (CH2)2 — C — CH: 1-hexen-5-ino
—
—

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10. Justifica qué sustancia es previsible que tenga los mayores punto de fusión y
de ebullición, el eteno o el 1-buteno.
Eteno: CH2 — CH2 ; 1-buteno: CH2 — CH— CH2— CH3
—
—
Tendrá...