Quimica Heterociclica

Páginas: 9 (2160 palabras) Publicado: 29 de enero de 2013
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

CAMPO II
SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS I

BRITO PASTRANA CARLOS ANTONIO

REPORTE DE FARMACO: SULFACETAMIDA

GRUPO: 1451

FECHA DE ENTREGA: 20 NOVIEMBRE 2012

INTRODUCCIÓN
Se pidió sintetizar sulfacetamida, en la industria es un fármaco que se utiliza cono bactericida y en usosdermatológicos, su forma de actuar en el organismo podría ser un equivalente a la penicilina. Para poder sintetizar este fármaco se tubo que partir de la materia prima mas básica, la anilina, esta se llevo a acetanilida por un proceso de acetilación, con anhídrido acético, en el grupo funcional amina, al obtener acetanilida como producto en forma de cristales, se hiso reaccionar con el acido clorosulfonico,este proceso de clorosulfonacion sobre el anillo del benceno formo un producto que se coloco en posición para al grupo ya acetilado anteriormente, se formo el Cloruro de p- acetamidobencensulfonilo este a su ves se hiso reaccionar con hidróxido de amonio y en un segundo paso acido clorhídrico con el fin de sustituir al cloro que esta en posición para al anillo del benceno por el grupo amina, elproducto de esta reacción es el p-acetanimobencensulfonilo, este en un primer paso se hiso reaccionar con acido clorhídrico y en un segundo paso con bicarbonato de sodio con el propósito de desproteger al grupo amino de la primera reacción de acetanilida ,dejando así los dos grupos amina libres, este compuesto obtenido es la sulfanilamida, intermediario en muchas reacciones del grupo de las sulfas,la sulfanilamida obtenida se hiso reaccionar con anhídrido acético en un primer paso con el fin de diacetilar los grupos amina de la sulfanilamida ,en un segundo paso se desprotege solo un grupo amida ,el grupo que esta unido al benceno directamente con hidróxido de sodio, y en un tercer paso se acidifica a pH 4 con acido clorhídrico .formando el producto sulfacetamida

RESUMENAntecedentes sulfacetamida

Sulfacetamida es un antibiótico de la familia de sulfa que se relaciona con sulfametoxazol y sulfadiazina. Sulfacetamida inhibe el crecimiento de bacterias susceptibles al impedir que la síntesis de ácidos fólico, que un elemento esencial de vitamina B. Las preparaciones farmacéuticas más comunes de sulfacetamida también incluyen azufre elemental.
El azufre ha sido utilizado enel tratamiento de los problemas de la piel desde los tiempos de los antiguos griegos. El azufre es un agente antibacteriano y queratolítico, el cual puede matar Propionibacterium acneslas bacterias y ayuda a prevenir la hiper-queratinizadas folículos (los poros tapados) que contribuyen a los síntomas del acné. Además de los tratamientos del acné vulgar, sulfacetamida basados ​​en medicamentos seutilizan con frecuencia para tratar la rosácea y para prevenir infecciones de la piel en pacientes quemados.

Costo y Disponibilidad de sulfacetamida

Si es posible, sulfacetamida se debe obtener mediante la consulta del médico. La mayoría de los médicos y dermatólogos se siente cómodo con este medicamento y que se prescribe comúnmente como un tratamiento tópico para infecciones de la piel,incluyendo el acné vulgar. Tanto sulfacetamida simple y sulfacetamida además de azufre se usan habitualmente y están disponibles en la marca y formulaciones genéricas. Sulfacetamida medicamentos tienden a variar de inexepensive a moderadamente caro.

Efectos secundarios de la sulfacetamida

Sulfacetamida tópica tiene una baja incidencia de efectos adversos. Los pacientes con alergia conocida alas sulfamidas, se aconseja a aviod con sulfacetamida. Sin embargo, tratamiento tópico rara vez conduce a la alérgica sistémica grave que se observa ocasionalmente con antibióticos de sulfonamida orales. Los preparados que contienen azufre pueden causar irritación leve de la piel y la sequedad. La queja más común de los pacientes con estos medicamentos es su desagradable olor a azufre....
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