Quimica Organica Aldehidos

Química Orgánica
Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodosen los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Nomenclatura: Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombresque no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente).

Por ejemplo:

CH3-CH2-OH Etanol, Alcohol

CH3-CH=O Etanal, Aldehído

Propiedades De Aldehídos:

Propiedades físicas: La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.

Propiedades químicas: Se comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presenciade una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H -> C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

---- +

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' -> R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcoholcorrespondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Reacciones de adición

Losaldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.
Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estasreacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida,fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
Los aldehídos también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas....