Quimica organica - estereoquimica

ESTEREOQUIMICA
OBJETIVO ESPECIFICO DE LA UNIDAD:
➢ IDENTIFICAR LA ESTEREOISOMERIA
➢ RECONOCER SIMETRIA MOLECULAR Y QUIRALIDAD
➢ ANALIZAR FORMULAS DE PROYECCION
➢ RECONOCER ENANTIOMERISMO. NOMENCLATURA Y PROPIEDADES.
➢ DEFINIR ACTIVIDAD OPTICA
➢ IDENTIFICAR COMPUESTOS CON MAS DE UN CENTRO QUIRAL
➢ RECONOCER MESO COMPUESTOS, DIASTOMEROS Y MEZCLASRACEMICAS.
➢ UBICAR ALGUNAS REACCIONES ESTEROESPECIFICAS
➢ RECONOCER IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUIMICA
CONTENIDOS: INTRODUCCIÒN.
La Esteroquimica es el estudio de las moléculas en 3 dimensiones, o sea su disposición relativa de los átomos en el espacio. Veremos 3 aspectos.
1. Isòmeros geométricos : de qué modo la rigidez de la molécula conduce a isomería .
2. Conformaciones de lasmoléculas: Sus formas y de que modo pueden cambiar.
3. La quiralidad de las moléculas: de que modo la disposición derecha o izquierda de los átomos alrededor de un átomo de carbono puede conducir a Isomería.
1. ISOMEROS GEOMÉTRICOS: La isomería estructural es un tipo de isomeríaque consiste en una misma forma molecular pero con diferentes ordenaciones de la unión de los átomos. LaIsomería geométrica es otro tipo de isomería que resulta de la rigidez de la molécula y se presenta en 2 tipos de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos.
Las moléculas unidas por enlaces sigma sencillo o simple pueden girar y flexionar en el espacio por lo que la forma global de una molécula en el espacio está en estado de continuo cambio. Sin enbargo los grupos unidos por doble enlace nopueden girar alrededor del doble enlace sin romper el enlace pi. Las moléculas a temperatura ambiente no poseen la energía para romper este enlace pi de C-C. ( 68 Kcal/mol). Como resultado de esta rigidez, los grupos sobre los átomos de carbono unidos por enlaces pi están fijos en el espacio uno respecto a otros.

H enlace pi H H H HCl

C = C o C = C es diferente de C = C

Cl Cl Cl Cl Cl H
Vista superior
del mismo lado de lados opuestos

Los grupos unidos a loscarbonos sp² estàn fijos unos con relación a los otros.
Normalmente dibujamos el alqueno de manera que los átomos de C sp² y los átomos unidos a ellos estén en el plano del papel. En esta representación podemos visualizar un lóbulo del enlace pi en la parte anterior ( antes) del papel y el otro lóbulo del enlace pì , en la parte posterior del papel. Los atomos de Cl estan unidos uno a cada carbonosp ² a un lado del enlace pi y dos atomos de H al otro lado. Debido a que el enlace es rígido, no se ínter convierte esta molécula fácilmente con la que tiene los átomos de cloro de lados opuesto del enlace pi. Por lo tanto son isomeros geométricos uno del mismo lado (Cl respecto a H) este es isomero cis ( cis-1,2 dicloro-eteno , con p.ebulliciòn = 60 ºC) y el otro de lados opuesto ( Cl respectoa H) este es isomero trans ( trans-1,2 dicloro-eteno. Ebullición = 48 ºC ). Ambos son compuestos diferentes( con propiedades físicas diferentes ( p. ebullición) . Son isomeros no estructurales debido a que el orden de unión de los àtomos y la localización del doble enlace son los mismos en ambos compuestos. Este corresponde a un estereo- isomero , compuestos diferentes que tienen la mismaestructura pero que difieren solo en la disposición de los àtomos en el espacio. Son isomeros que caen el la categoría mas especìfica de isomeros geométricos ( tambièn llamados isomeros cis y trans ): estereoisomeros que difieren porque los grupos estan del mismo lado o distinto lado respecto a un lugar de rigidez de la molécula. El requisito para que se de isomeria geométrica en los alquenos es que...