Quimica organica

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Practica No. 6

“OBTENCION DE SALICILATO DE METILO”

Profesor: Barba Chávez José María Adolfo

RESUMEN
Los ésteres pueden prepararse tratando un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido, que con frecuencia es el ácido sulfúricoconcentrado. La conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el nombre especial de esterificación de Fisher, en honor al químico alemán Emil Fisher (1852-1919). La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen sermuy poco reactivos para dar rendimientos útiles. 1
En esta práctica se obtuvo el salicilato de metilo, mediante la esterificación de 1 g de ácido salicílico y 3 mL de etanol, catalizado por 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, esta mezcla se mantuvo bajo reflujo con agitación durante 15 minutos, después de este tiempo se obtuvieron dos capas, una orgánica y una acuosa, de las cuales, la deinterés fue la capa orgánica. Al obtener la capa deseada (orgánica), esta se neutralizó y se lavó con bicarbonato de sodio al 5%. Finalmente, al obtener el éster, se colocó en un vaso de precipitado y se secó con cloruro de calcio anhídrido.
PALABRAS CLAVE
* Esterificación
* Acido salicílico
* Salicilato de metilo
* Analgésico
* Antipirético
INTRODUCCION

El salicilato demetilo "aceite de menta", “metilsalicilato” o también conocido como “esencia de gualtería”, es un éster que se deriva del ácido salicílico, el compuesto del cual se obtiene la aspirina. 2

Es interesante observar, que las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaultería (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda seemplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaultería forma parte de muchos linimentos (son formas líquidas compuestas por una solución o emulsión de vehículo acuoso, alcohólico u oleoso y son elaboradas para uso externo y aplicación mediante fricción sobre la piel. 4), pues se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarsea ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada. 3
El salicilato de metilo es el único de los salicilatos que se utiliza exclusivamente en piel. La absorción en piel fue medida por Atzinger en voluntarios sanos, demostrando que es muy rápida, dada su efectividad como contrairritante, utilizándolo en dolores musculares y en artralgias, en sus presentaciones comolinimentos, ungüentos, y otras preparaciones tópicas. Se llevaron a cabo estudios para determinar la penetración tópica o extensión de tejidos, de ésteres y sales de salicilato, en ratas machos Wistar. Se midieron las concentraciones de salicilato en plasma, tejidos que rodeaban el sitio de aplicación y tejidos similares en el lado control (contralateral) al sitio de aplicación. Las aplicacionestópicas conteniendo concentraciones similares de salicilato, concentran de igual manera en los tejidos estudiados, afirmando que existe absorción sanguínea. 5
La síntesis del salicilato es otra forma de esterificación, donde el ácido salicílico tiene dos grupos funcionales el grupo carboxílico y el grupo hidroxi, de estos dos grupos solamente reacciona el grupo carboxílico con el alcohol en medioácido inorgánico. (5)
La reacción de esterificación pasa por un ataque nucleófilo del oxígeno de una molécula del alcohol del carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el que aumenta la actividad carboxílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por pronación de uno de los oxígenos del...