quimica organica

Universidad de Puerto Rico en Humacao
Departamento de Química, TEQU 2003-2004
Prof. Vergara

Preparado por: Michelle Pláceres Algarín Fecha: 16 de marzo de 2012.
Síntesis de o, p – Bromonitrobenceno
I. Resumen
Se sintetizó o, p – Bromonitrobenceno a partir de bromobenceno en presencia del Acido Nítrico (HNO3) y el Acido Sulfúrico (H2SO4) como catalizador. Elproducto final se purificó con la técnica de Recristalización. La pureza del producto se verificó con el punto de fusión el cual fue 124 ͦC, con la Espectroscopía Infrarroja, en la cual se identificaron los grupos funcionales: =C-H (sp2), para, C=C, NO2, Br, CH2 y los sobretones del anillo de benceno y con la Técnica de Cromatografía de capa fina (TLC), donde la primera y segunda cosecha fueronpuras. En la primera lámina, la 1ra cosecha tuvo un tiempo de retención (Rf) de 0.90cm, en la segunda y tercera lámina el Rf fue 0.87cm. La segunda cosecha, en la 2da lámina tuvo un Rf de 0.93cm y en la 3ra lámina tuvo un Rf de 0.90cm. Al finalizar se determinó el porciento de Rendimiento de la reacción el cual fue 79%.
II. Introducción

La Recristalización es una técnica de purificación, enla cual se purifica una sustancia sólida al disolverla hasta su saturación en un disolvente caliente y luego se obtienen los cristales al enfriar la solución y sobresaturarse en el compuesto que se desea purificar. Para que el proceso sea eficiente, el disolvente debe tener las siguientes principales características: disolver mucho soluto en caliente y poco en frío, ser lo suficientemente volátil ytener un punto de ebullición menor que el punto de fusión del soluto.
El equipo de reflujo es necesario en los casos que se utilizan disolventes orgánicos, para poder calentar la muestra. La mezcla se encuentra en el balón colocado en la manta como se demuestra en la Figura 1.



Figura 1. Equipo de reflujo







La Filtración al vacío es un método físico que se utiliza para separarmezclas heterogéneas de un sólido en un solvente o mezcla de reacción líquida. La mezcla se vierte en un embudo a través de un papel de filtro, el sólido de la mezcla queda en el filtro y el líquido es atraído hacia el Erlenmeyer colocado abajo.
Figura 2. Equipo de filtración al vacío

La técnica de Cromatografía de Capa Fina (TLC) es una técnica cualitativa que se utiliza para identificarcomponentes en una muestra, verificar la pureza y poder monitorear una reacción. La mezcla se deposita con ayuda de un microgotero. El método utiliza una fase estacionaria la cual se compone de un material sólido finamente pulverizado que se deposita sobre una placa plástica o de vidrio mediante la acción de un pegamento, también utiliza una fase móvil, ésta es de eluyentes líquidos, puros omezclados que ascienden por capilaridad a través de la fase estacionaria depositada sobre la placa.

Figura 3. Placas plásticas o de cristal (TLC)

La determinación del punto de fusión de un compuesto es una forma de verificar si la sustancia es pura. Una sustancia pura tiene generalmente un intervalo de fusión (la diferencia entre la temperatura donde la muestra comienza a fundirse y la temperaturade fusión, donde se ha completado) de uno o dos grados. Las impurezas tienden a deprimir y ampliar el intervalo de fusión por lo que la muestra purificada debe tener una gama de fusión más alto y más pequeño que la muestra original, impuro. La siguiente figura se utiliza para determinar punto de fusión.
Figura 4. Melt- Temp






III. Reacción Principal y MecanismoReacción #1: Síntesis de o, p- bromonitrobenceno a partir de bromobenceno.



Mecanismo:
Primer Paso - Formación del Electrófilo (E+)


H-O-N-O + H-O-S-O-H H-O-NO2 + OSO3H


O=N=O + H2O + OSO3H


Segundo Paso – Ataque del Electrófilo


IV. Propiedades Físicas

Tabla#1: Propiedades de los compuestos utilizados en el experimento...