Quimica Organica

ALDEHÍDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
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Obtener el aldehído o cetona.

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Identificación de los aldehídos y cetonas.

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Diferenciación entre los aldehídos y cetonas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO
ALDEHIDOS
Constitución; los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios
que perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la
naturaleza,particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación
parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol átomos de II para
formar agua:
CETONAS
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenación; por
eso se llaman a menudo aldehídos secundarios.
Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d
C10 son líquidos volátiles yaromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las
primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de
ebullición al del alcohol correspondiente.

Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos ycetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta
la longitud de la cadena disminuye la solubilidad
Reacciones
La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
•

Adición nucleofílica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo

La reacción másimportante de aldehídos y cetonas es la reacción de
adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y
la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adición de amina primaria

•

Oxidación

Aldehìdos
Métodos de Obtención :
a) Por Oxidación de los Alcoholes Primarios
Por efecto de un agenteoxidante se oxidan fácilmente para producir
un aldehído (agente oxidante : mezcla sulfocromica ) .
Reacción:
CH3 – CH2OH + [ O ] → CH2 − CHO + H2O
Etanol
etanal
b) Por Destilación Catalítica de los Alcoholes Primarios
El proceso se lleva a cabo haciendo pasar los vapores del alcohol
primario mezclando con una cantidad adecuada de aire a través de
un tubo , y utilizando como catalizador elespiral de cobre.
Reacción :
Cu

2 CH3OH + O2
→
2 H − CHO + 2 H2O
Metanol
Catalizador
Metanol
Propiedades Generales :
● Propiedades físicas :
1) El primer termino es gaseoso (metanal) ; los restantes: hasta C12 , son
líquidos y los últimos términos son sólidos.

2) Su temperatura de ebullición son menores que los de los alcoholes
respectivos por que los aldehídos no tienen "enlaces hidrogeno ".
3) Los aldehídos de baja masa molecular tienen olor intenso,; en cambio los
superiores son fraganciosos , por ejemplo , el nonanal es un componente
de la esencia del geranio.
4) Los aldehídos con 4 o menos átomos de carbono son solubles en agua y
todos son menos densos. Los de mayor numero de átomos de carbono son
insolubles.
5) El grupo carbonilo tiene gran polaridad.
●Propiedades Químicas :
1) Oxidación :
Los aldehídos son fácilmente oxidables transformándose en ácidos de
igual numero de átomos de carbono . Esta capacidad reductora de los
aldehídos se manifiesta al reaccionar con :
a) El reactivo de tollens:
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Se produce el espejo de plata
H − CHO + 2 AgOH → H ─ COOH + H2O + 2Ag
Metanol

A.Metanoico

b) El licor defehling:
Cu(OH)2 + NaOH + tartrato doble de Na y K
Se produce un precipitado rojo ladrillo de Cu2O.
H ─ CHO + 2 Cu1+ → H ─ COOH + Cu2O + 2 H2O

c) El reactivo de Benedict:
CuSO4 + Na2CO3 + citrato de sodio
Se produce un precipitado de cobre.
2) Adición de Ácido Cianhídrico :
Permite la constitución de las " cianhidrinas " , muy útiles en la síntesis
de los ácidos orgánicos .
H ─ CHO + HCN →...