Quimica Organica

 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
PLAN ACADÉMICO DE QUÍMICO
EQUIPO No. 7
PLAN DE LA PRÁCTICA No.5
TITULO: SÍNTESIS MULTIETAPAS OBTENCIÓN DE PARACETAMOL
INTEGRANTES: Victoria Salinas Juan Manuel
Rodríguez Bernal Carlos
FECHA DE ELABORADO: 15/ Mar. /2012
FECHA DE ENTREGADO:21/Mar./2012



OBSERVACIONES
CAL
5
5
Presentación




Contenido


1
1
Objetivo


2
2
Hipótesis


8
6
Fundamento teórico referenciado



2
Monografía del producto


8
6
Toxicología de reactivos


2
2
Metodología bloques


2
2
Material y reactivos



2
Rendimiento Teórico



2
Mecanismo de reacción


8
6
Bibliografía


4
4Disposición o tratamiento de residuos


40
40
TOTAL



Objetivo:
Obtener paracetamol mediante una síntesis multi-etapas a partir de nitrobenceno, utilizando como paso clave la N-acilacion del p-aminofenol.
Aislar e identificar cada uno de los productos obtenidos mediante métodos específicos para cada uno de ellos, así como reafirmar la importancia que tiene el integrar el conocimiento de lasreacciones y las técnicas de trabajo en la síntesis secuencial de un fármaco comercial.
Hipótesis:
Se obtendrá aproximadamente 0.5 g de paracetamol el cual es un sólido blanco con un punto de fusión de  169°C.
Fundamento Teórico:
Las aminas son derivados orgánicos de amonio NH3, al igual que el amoniaco, las aminas tienen un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones, motivo por elcual las aminas son básicas y nucleofílica, la mayor parte de la química de las aminas depende de la presencia de este par de electrones sin compartir. Las aminas están distribuidas ampliamente en plantas y animales. [2]
Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, según el número de grupos que se unen al nitrógeno. Las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes dehidrogeno intermoleculares, salvo las terciarias, además tienen puntos de ebullición mas altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos. Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua, por lo que las aminas menores son bastantes solubles en agua y tienen solubilidad limite al tomar unos seis átomos decarbono. Son solubles en disolventes menos polares como éter, alcohol o benceno entre otros. Las aminas aromáticas son en general muy toxicas ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales. Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente con el aire, y con frecuencia se les encuentra coloreada por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras. Las aminas alifáticascon tan básicas como el amónico, sin embargo las aromáticas son consideras menos básicas. [1]
Las aminas se pueden preparar siguiendo varios métodos entre ellos la reducción de amidas, nitrilo y azidas con LiAlH4. Aun más importante es la reacción de aminacion reductiva en la cual una cetona o un aldehído se tratan con una amina en presencia de un agente reductor como NaBH3CN. Además las aminasresultan de los arreglos de Hoffman y Curtius de los derivados del acido carboxílico, ambos métodos aprovechan la migración del grupo –R enlazando el carbonilico y dan un producto que tiene un carbono de menos que el material de partida. Las aminas reaccionan con halogenuros de alquilo en reacciones SN2 y con los cloruros de acido en reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo. Las aminastambién sufren eliminación E2 para producir alquenos su ellas primero son transformadas en sus sales de amonio cuaternario por tratamiento con yodometano y luego calentadas con oxido de plata (la eliminación de Hoffman). [2]
La reacción mas útil es la conversión por diazotacion con acido nitroso en sales de arildiazonio, el grupo diazonio se puede reemplazar con muchos otros sustituyentes en la...