QUIMICA ORGANICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

Características de mecanismo SN2
Cinéticamente cuentan con una velocidad de reacción de segundo orden.
Se lleva a cabo vía paso concertado.
El nucleófilo “ataca” por ellado contrario al grupo saliente, se invierte la configuración estereoquímica.
Únicamente ocurren en sitios relativamente no impedidos y por lo regular sólo son útiles con halogenuros de metilo,halogenuros primarios y algunos halogenuros secundarios sencillos.
La naturaleza del nucleófilo, tiene que ser una base de Lewis.
Si el nucleófilo está cargado negativamente el producto será neutro, siel nucleófilo estará neutro el producto será negativo.
Los mejores grupos salientes son aquellos que estabilizan la carga negativa del estado de transición, bases débiles.
Los disolventes polaresapróticos son los, los cuales son polares pero no tienen grupo –OH o –NH, son los mejores.
Los disolventes polares aproticos aumentan las velocidades de las reacciones SN2 al aumentar la energía delestado fundamental del nucleófilo.
Los disolventes próticos hacen lenta la reacción por la solvatación del nucleófilo reactivo. Las moléculas del disolvente forman enlaces por puentes de hidrogeno conel nucleófilo y forman una red alrededor de él, por lo que disminuyen su energía y su reactividad.

Características mecanismo SN1
Cinéticamente cuenta con velocidad de reacción de primer orden.
Adiferencia del mecanismo SN2, en la sustitución nucleofílica unimolecular ocurre una pérdida del grupo saliente antes que se aproxime el nucleófilo.
Se lleva acabo vía carbocatión.
El producto esópticamente inactivo.
Tiene mezcla racémica.
Los mejores sustratos producen los carbocationes más estables. Como resultado, las reacciones SN1 son mejores para halogenuros terciarios.
El nucleófilodebe ser no básico para prevenir una eliminación competitiva del HX, fuera de ello no afecta la velocidad de reacción, los nucleofilos neutros funcionan bien.
Los disolventes polares estabilizan...