quimica organica

QUIMICA ORGANICA I
(LICENCIATURA EN BIOQUÍMICA)

QUIMICA II
(LICENCIATURA EN BIOLOGÍA)

TEMA 2
Estructura y Propiedades de las
Moléculas Orgánicas
Setiembre 2004
Laboratorio de Química Orgánica – IQB
Facultad de Ciencias - UdelaR

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TEMA 2
2. Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas.
2.1. Efectos electrónicos: inductivos. Resonancia.
2.2. Efectosestéricos.
2.3. Enlaces de baja energía: enlace de hidrógeno.
2.4. Influencia de los efectos estéricos y electrónicos sobre las propiedades físicas
(acidez-basicidad, solubilidad, puntos de ebullición).
2.5. Influencia de los efectos estéricos y electrónicos en la reactividad (nucleofilia,
electrofilia).
ENLACE COVALENTE POLAR:
En la mayoría de los compuestos orgánicos el átomo de carbono seenlaza a átomos más electronegativos, lo que promueve que los
electrones del enlace covalente sean atraídos con mayor intensidad hacia
el átomo más electronegativo (Figura 1).

C

C

C

enlace covalente

F

enlace covalente
polar

C N O F
2.5 3.0 3.4 4.0
Cl
3.2
Br
3.0
I
2.7
Electronegatividades

Figura 1

Esta situación conduce a la polarización del enlace covalente, alestar el
par de electrones más próximo al átomo electronegativo éste sustentará
una densidad de carga negativa (δ(−)) (hablamos de densidad de carga ya
que la situación no es la de un ión), mientras que el otro átomo del enlace
adopta una densidad de carga positiva (δ(+)). Estas densidades se
representan con la letra δ.
La polarización de ese enlace se mide mediante su momento dipolar (µ).MOMENTO DIPOLAR DE ENLACE:
La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar de enlace, µ.
Este descriptor fisicoquímico es un vector cuya dirección es la del enlace
covalente en estudio, su sentido es hacia el átomo electronegativo (Figura
2) y el módulo resulta, simplificadamente, del producto escalar entre la
carga en el átomo (la carga positiva o la negativa) y la distancia entre lascargas.

µ= 1.5D

H
2.2

δ(+) δ(−)

C

La unidad del
momento dipolar
es el Debye (D)

µ= 0.3D
µ=qxd

C

Cl

C

H
Figura 2

La Tabla 1 muestra valores de algunos momentos dipolares de enlace.
MOMENTO DIPOLAR MOLECULAR:
Los momentos dipolares de enlace pueden promover la existencia de un
momento dipolar molecular. Éste será el resultado de la suma vectorial de
losmomentos dipolares de enlace (Figura 3).
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F

Tabla 1

Enlace
H-C
H-N
H-O
C-C
C-N
C-O
C-F
C-Cl
C-Br
C-I

Momento dipolar (D)
0.3
1.3
1.5
0.0
0.2
0.7
1.4
1.5
1.4
1.2

d= 1.1 A
C

Pregunta: Dado que la diferencia de electronegatividad C-Yodo es menor
que la diferencia C-Hidrógeno ¿Cuáles pueden ser los motivos que
explican que el momento dipolar delenlace C-Yodo es mucho mayor que
el momento dipolar de enlace C-Hidrógeno?

H

d= 2.1 A
I:

C

d= distancia de
enlace

Cl
H

C
Cl
Cl
µ

suma de los
dipolos C-Cl

µ

TOTAL

Cl

Figura 3

Sin embargo, la sola existencia, en una molécula, de un momento dipolar
de enlace no garantiza que la misma posea momento dipolar molecular.
Por ejemplo, el tetracloruro de carbono(CCl4) posee un µ igual a cero, ya
que los momentos dipolares de enlace al sumarse, vectorialmente, se
anulan.
Pregunta: Uno de los dos isómeros geométricos de 1,2-dicloroeteno posee
un momento dipolar molecular igual a cero. ¿Cuál es?

Cl

C
Cl
Cl
H
H

MAYOR DIPOLO MOLECULAR => MAYOR PUNTO DE EBULLICIÓN
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C

Cl
Cl

cis-1,2-dicloroeteno
Cl

DIPOLO MOLECULAR YLAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
El momento dipolar molecular es un indicador de la polaridad general de
una molécula.
El momento dipolar molecular (también el de enlace) afectará a las
propiedades químicas y físicas de una molécula.
Así por ejemplo, el momento dipolar molecular puede ser uno de los
responsables de las interacciones intermoleculares de los compuestos...