quimica organica

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Enrique Fernández Fassnacht
Rector General
Mtra. Iris Santacruz Fabila
Secretaria General
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Javier Velázquez Moctezuma
Rector
Dr. Óscar Jorge Comas Rodríguez
Secretario
Dr. Rubén Román Ramos
Director de la División de Ciencias Biológicas y de la Salud
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento deBiotecnología.
Dra. Milagros Huerta Coria
Coordinadora de Extensión Universitaria
Lic. Adrián Felipe Valencia Llamas
Jefe de la Sección de Producción Editorial
Primera Impresión 2012
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Av. Michoacán y La purísima
Iztapalapa, 09340. México, D. F.
Impreso y hecho en México/Printed in Mexico

Índice
Prólogo

. . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

Introducción

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

Práctica 1.

Síntesis de aspirina: obtención de ácido acetilsalicílico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

Práctica2.

Reacción de Cannizzaro: obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico. . . . . . . 17

Práctica 3.


Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1a etapa, acetilación de anilina
para la protección del grupo amino. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27

Práctica 4.


Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas:
2a etapa, nitración dela acetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35

Práctica 5.


Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas:
3a etapa, hidrólisis de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

Práctica 6.


Síntesis de paracetamol en dos etapas:
1a etapa, reducción de p-nitroacetanilida. . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51

Práctica 7.


Síntesis de paracetamol en dos etapas:
2a etapa, diazoación y desplazamiento nucleofílico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

61

Práctica 8.

Formación de osazonas.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

69

Práctica 9.


Saponificación:hidrólisis de glicéridos
(ésteres de la glicerina) para la obtención de un jabón.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81

Manual de prácticas de laboratorio. Química Orgánica II

Prólogo
El presente Manual de prácticas de laboratorio de Química Orgánica II es elaborado como parte del trabajo de una comisión
académica, integrada por profesores de la División de CBS que imparten deforma continua los cursos de química orgánica y
análisis funcional orgánico, la cual fue coordinada por el M. en C. Jorge Haro Castellanos. En primera instancia, se buscó dar
continuidad al proceso de actualización de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniería Bioquímica Industrial e Ingeniería de los Alimentos; así como atender los requisitos para el trabajo en los Laboratorios dedocencia que se plasman en el
“Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de
Docencia”, aprobado por el Consejo Académico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesión número 314 del 9 de noviembre de 2009.
El alumno encontrará una guía integral para realizar las actividades de laboratorio de la UEA de Química OrgánicaII, ampliando los conocimientos adquiridos en los cursos de química general y química orgánica. Dentro de los aspectos novedosos
del manual, resalta el hecho de la vinculación de la parte práctica con el contenido teórico de la UEA, así como la pertinencia del
equipo y reactivos acordes con las facilidades de la División de CBS. De igual forma, se destaca la claridad de objetivos y metodología,...