Quimica Organica

QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA

Prof. JOSE HIDALGO RODRIGUEZ
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CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO • Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. 2p2 hibridación s p p p • Tetravalencia: s x y z
400 kJ/mol
(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlacesC−H)

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).
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• •

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muyvariadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H | | H−C−C | H H H Cadena abierta lineal C H H C H C H H C C H Cadena abierta ramificada H H H | − C − | H − C− H | H H | C−H | H

H H H H H | | | | | H−C−C−C−C−C−H | | | | | H H H H H

Cadena cerrada: ciclo

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•

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar lageometría real de las moléculas Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

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H H H H H | | | | | H−C−C=C−C−C−H | | | H H H

H H H | | | H − C − C − C − C ≡ C− H | | | H H H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH
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•

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlacescovalentes con otros átomos consigue completar su octeto
Metano Eteno

CH4 CH2 = CH2
H • • C • • H H • • H C •• C •• • • H H ••

H

H

• •

• •

Etino H •• C • • • C •• H •••

CH ≡ CH

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TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO
• • • Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3−CH3Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC≡CH, CH3−C≡N El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3: – 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales). Hibridación sp2: – 3 orbitales sp2 iguales queforman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral) Hibridación sp: – 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π”
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• •

•

•

Hibridación sp3 • • • • 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomosdistintos. Geometría tetraédrica: ángulos C−H: 109.5º y distancias C−H iguales. Ejemplo: CH4, CH3−CH3 Hibridación sp2 • • • • 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral) Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C−H: 120º ydistancia C=C < C−C Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
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Hibridación sp
• • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π” Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C–H: 180º ydistancia C≡C < C=C < C−C Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

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Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas

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CH≡C−CH2−CHO; CH3−CH=CH−C≡N • sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp
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Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

CLASIFICACIÓN DE...