quimica orgánica

Fundamento
Muchas sustancias que contienen dobles enlaces carbono-carbono pueden existir como isómeros cis y trans. Estos tienen propiedades físicas claramente distintas y a menudo poseenpropiedades biológicas espectacularmente diferentes. Tanto desde el punto de vista biológico como el de la síntesis, muchas veces es conveniente transformar el isómero cis en el trans. Es más sencillo efectuarla isomerización en este sentido que en el contrario, ya que normalmente el isómero trans es el más estable termodinámicamente.
Reacciones
En esta practica, el ácido maléico que es un compuesto cisse convierte en el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico. Este tipo de reacciones, que se efectúan mediante un catalizador ácido, pueden ocurrir a través de dos mecanismos relacionados. Enla primera etapa, el ácido se adiciona al doble enlace para dar un carbocatión. Este puede perder un protón conduciendo, no al isómero cis de nuevo, si no al trans.
Es posible también que, en lugarde la desprotonación, ocurra la adición del anión del ácido (Cl- si se utiliza HCl) al carbocatión, con lo que se forma un cloruro.la eliminación de cloruro de hidrógeno a partir del mismo conducepreferentemente al producto más estable, es decir, al isómero trans.



Si se parte del anhidrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar unamolécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. cis).
EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la dobleligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, deb¡do a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable.


Propiedades delreactivo y del producto
El ácido maléico forma prismas incoloros de punto de fusión 130.5°C y se disuelve fácilmente en agua; el ácido fumárico se disuelve difícilmente en agua, sublima a partir de...