Quimica

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE COAHUILAFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS |
LABORATORIO DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA |
PRÁCTICA #2. CONDENSACIÓN DE BENZALDEHIDO PARA LA OBTENCION DE BENZOINA |
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EQUIPO 4TANIA MELISA DE LA PEÑA PLATAMARIO ALEJANDRO JIMÉNEZ GRACIAANA PATRICIA PÉREZ CÁRDENASFEDERICO ASAEL MARTINEZ RAMIREZ |
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Objetivo
Estudiar la reacción de autocondensacion de benzaldehídopara iniciar el estudio de una ruta sintetica hasta la obtención de terafeniciclopentadienona.

Antecedentes
Los aldehídos aromaticos, en presencia de cantidades catalityicas de ion cianuro, se dimerizan para formar la α-hidroxicetonas correspondiente (aciloina). Esta reacción, que es reversible, se conoce como condensación de la benzoina, aunque no es realmente una condensación ya que no seproduce agua o alcohol. El ion cinauro es un catalizador especifico para la reacción con aldehídos aromaticos, y funciona porque es un buen nucleofilo, estabiliza el cabanion intermediario y es un buen frupo saliente.
En el mecanismo de reacción se observa que el ion cianuro (nucleofilo) ataca al grupo aldehído para formar la base conjugada de una cianohidrina. El efecto del grupo –CN es aumentar laacidez del hidrogeno α, debido a que es un grupo electroatractor, permitiendo la formación del anion.
Una vez generado, el anion nucleofilico ataca a una segunda molécula de aldehído para formar una cianohidrina sustituida. Esta especie puede estabilizarse perdiendo un ion cianuro para formar el producto α-hidroxicetona.

Reacción


2



Material y equipo
* 1 condensador* Matraz bola
* Agitador magnético
* Bomba de reflujo
* 1 equipo de calentamiento
* Vasija para hielo
* Baño de arena
* Embudo de filtración
* 2 vasos de precipitado
* 1 vial o tubo de ensaye

Reactivos
* Cianuro de potasio
* Agua destilada
* Etanol
* benzaldehido

Propiedades Físicas y Químicas de los reactivos

Benzoina (C6H5CH(OH)COC6H5)Masa molecular: 212,24 g/mol
Punto de fusión: 134 - 138 °C
Punto de ebullición: 194 °C (12 Torr)
Nº CAS: 119-53-9

Benzaldehído (C6H5CHO)
Aspecto y color: Líquido entre incoloro y amarillo viscoso.
Olor: Característico.
Presión de vapor: 130 Pa a 26 ºC
Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.65
Solubilidad en agua g/ 100 ml: Escasa.
Punto de ebullición: 179 ºC
Punto de fusión: -26 ºCCianuro de potasio (KCN)
Apariencia: solido blanco cristalino
Densidad: 1520 kg/m3; 1,52g/cm3
Masa molar: 65.12g/mol
Punto de fusión: 634°C
Punto de ebullición: 1625°C

Etanol (C2H6O2)
Estado físico: Líquido
Color: Incoloro
Punto de fusión: -117 ºC
Temperatura de inflamación: 13 ºC
Olor: Característico Punto de ebullición: 79 ºC
Solubilidad: Miscible
Temperatura deautoignición: 363 ºC

Consideraciones de seguridad

Benzoina (C6H5CH(OH)COC6H5)
Sustancia no peligrosa

Benzaldehído (C6H5CHO)

* Riesgos a la salud
Contacto con la piel; enrojecimiento.
Contacto con los ojos; enrojecimiento, dolor.
Inhalación; convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos.
Ingestión; nauseas.

* Medidas de primeros auxilios
Engeneral: En todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, derivar al médico.
Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.Inhalación: Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.
Ingestión: Enjuagar la boca, provocar el vómito

Etanol (C2H6O2)

* Riesgos a la salud
Peligros para las personas: Por contacto con la piel puede producir sequedad de la piel, en contacto con los ojos enrojecimiento, dolor, y quemazón, por inhalación puede producir tos, somnolencia y dolor de garganta y fatiga, por ingestión...