Reacciones De Condensación
Páginas: 4 (775 palabras)
Publicado: 15 de febrero de 2013
TEMA 2.6. REACCIONES DE CONDENSACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Una reacción de condensación consiste en la interacción de dos moléculas de complejidad media para formar un producto máscomplejo, por lo general con pérdida de una molécula pequeña. Por ejemplo se pueden unir dos moléculas de aldehidos o dos moléculas de cetona para dar un producto más complejo y mayor peso molecular,liberándose una molécula de agua.
Por ejemplo la reacción de dos moléculas de acetona (propanona), se unen,mediante un enlace C-C, formándose una cetona de peso molecular más alto.
OO H3C O
║ ║ | ║
CH3-C-CH3 + CH3-C-CH3 → CH3-C=C-C-CH3 + H2O
PropanonaPropanona 4-metil-2-butenona Agua
La reacción aldólica de cetonas sencillas como la acetone, es desfavorables desde el punto de vista energético por unas cuantas kilocalorías pormol. Por consiguiente en presencia base, el equilibrio es desfavorables a la formación de una β-hidroxicetona (un cetol). Sin embargo, cuando la temperatura se eleva, se forma primero un aldolintermediario y después el producto de condensación aldólica, una cetona α, β-insaturada.
REACCIÓN ALDÓLICA Y CONDENSACIÓN ALDÓLICA INTRAMOLECULARES.
La reacción aldólica y la condensación aldólica sellevan a cabo con rendimientos excelentes cuando ambos grupos carbonilo, el electrófilo y el nucleófilo, son parte de una misma molécula. Por ejemplo, el tratamiento de la 2, 5-hexanodiona o la2,6-heptanodiona con base o hidróxido, da origen a la formación de una cetona α, β-insaturada cíclica. En el primer caso la reacción aldólica forma un anillo de cinco miembros; en el segundo, uno de seis.La deshidratación que introduce un doble enlace en un anillo de 5 miembros suele ser considerablemente más rápida que la reacción análoga que produce ciclohexeno Por lo tanto, el tratamiento de un...
Una reacción de condensación consiste en la interacción de dos moléculas de complejidad media para formar un producto máscomplejo, por lo general con pérdida de una molécula pequeña. Por ejemplo se pueden unir dos moléculas de aldehidos o dos moléculas de cetona para dar un producto más complejo y mayor peso molecular,liberándose una molécula de agua.
Por ejemplo la reacción de dos moléculas de acetona (propanona), se unen,mediante un enlace C-C, formándose una cetona de peso molecular más alto.
OO H3C O
║ ║ | ║
CH3-C-CH3 + CH3-C-CH3 → CH3-C=C-C-CH3 + H2O
PropanonaPropanona 4-metil-2-butenona Agua
La reacción aldólica de cetonas sencillas como la acetone, es desfavorables desde el punto de vista energético por unas cuantas kilocalorías pormol. Por consiguiente en presencia base, el equilibrio es desfavorables a la formación de una β-hidroxicetona (un cetol). Sin embargo, cuando la temperatura se eleva, se forma primero un aldolintermediario y después el producto de condensación aldólica, una cetona α, β-insaturada.
REACCIÓN ALDÓLICA Y CONDENSACIÓN ALDÓLICA INTRAMOLECULARES.
La reacción aldólica y la condensación aldólica sellevan a cabo con rendimientos excelentes cuando ambos grupos carbonilo, el electrófilo y el nucleófilo, son parte de una misma molécula. Por ejemplo, el tratamiento de la 2, 5-hexanodiona o la2,6-heptanodiona con base o hidróxido, da origen a la formación de una cetona α, β-insaturada cíclica. En el primer caso la reacción aldólica forma un anillo de cinco miembros; en el segundo, uno de seis.La deshidratación que introduce un doble enlace en un anillo de 5 miembros suele ser considerablemente más rápida que la reacción análoga que produce ciclohexeno Por lo tanto, el tratamiento de un...
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