Reacciones de esterificación

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PRÁCTICA 1

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN. SÍNTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO.

Objetivo

En esta práctica se trata de sintetizar, mediante una reacción de condensación como la esterificación, el acetato de isoamilo, resultante de la reacción del ácido acético con el alcohol isoamílico.

Procedimiento

En un matraz de fondo redondo de 50 cm3 se colocan 12.5 cm3 (210 mmol) de ácido acéticoseguido de 10 cm3 (92.5 mmol) de alcohol isoamílico. Se agita para mezclar ambos compuestos y a continuación se añaden lentamente 2.5 cm3 de ácido sulfúrico concentrado mientras se agita el matraz. Se desprende calor, por lo que se debe tener cuidado.

A continuación, se agregan unos trozos de porcelana porosa y se acopla el refrigerante de reflujo con las juntas ligeramente engrasadas. Secalienta a ebullición sobre la placa calefactora, manteniendo el reflujo durante una hora.

Finalizado este periodo, se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se transfiere todo el líquido a un embudo de decantación con 25 cm3 de agua. Se agita suavemente, se deja decantar y se separa la capa inferior acuosa. Se añade otra porción de 15 cm3 de agua, se agita y se decanta, separando de nuevo lacapa acuosa inferior.

La capa orgánica resultante se lava con tres porciones de 15 cm3 de disolución saturada de bicarbonato sódico, para eliminar el exceso de ácido acético. En este proceso de extracción se debe tener cuidado porque se desprende CO2, lo que provoca una sobrepresión en el interior del embudo. Por ello, se agitará muy lentamente al principio. El último extracto se ensaya con papelindicador de pH y si no es básico la capa orgánica se lava con otras dos porciones de 15 cm3 de disolución de bicarbonato sódico.

Una vez eliminado el ácido acético, se lava la capa orgánica con dos porciones de 10 cm3 disolución saturada de cloruro sódico, se pasa a un erlenmeyer y se seca sobre sulfato sódico anhidro, que es utilizado para eliminar los posibles restos o partículas de agua.Después del secado (el líquido debe ser transparente), la capa orgánica se decanta a un matraz esférico de 25 cm3 y se acopla a un aparato de destilación sencillo. Se añaden unos trozos de porcelana porosa y se destila sobre la placa eléctrica. El matraz colector se mantiene frío por medio de un baño de hielo y se recoge la fracción que destila entre 135 y 143ºC.

El líquido incoloro asíobtenido, de un fuerte olor característico, se pesa y se calcula el rendimiento obtenido a partir de la cantidad de alcohol utilizada. Finalmente, el producto es caracterizado mediante sus propiedades espectroscópicas.

Resultados y observaciones

El líquido incoloro que hemos obtenido en esta práctica posee un fuerte y característico olor a plátano.

Al ensayar el último extracto con papelindicador de pH, hemos observado que era básico, por lo que nos hemos ahorrado el lavado de la capa orgánica con otras dos porciones de 15 cm3 de disolución de bicarbonato sódico.

Después, al decantar la capa orgánica y acoplarla al aparato de destilación, hemos recogido la fracción obtenida entre 135 y 143ºC pero teniendo en cuenta estos detalles: al llegar a 135ºC hemos dado la vuelta al adaptadorde destilación, comúnmente llamado cerdito, para que el producto de la destilación se recogiese sin impurezas en uno de los dos matraces que habíamos acoplado al adaptador. De esta manera, en un matraz quedarán las impurezas obtenidas hasta los 135ºC y en el otro, el matraz de fondo cónico, el producto a partir de esa temperatura. A continuación pesamos el producto en el matraz, que había sidopesado vacío anteriormente, y la diferencia entre las dos cantidades será el peso del producto obtenido.

Cuestiones:

¿Cuál es el nombre sistemático del alcohol isoamílico?

3-metil-1-butanol

Formúlese un mecanismo detallado de la reacción de esterificación de Fischer.

La esterificación de Fischer consiste en la transformación de un ácido carboxílico en su correspondiente éster con...
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