Esterificacion

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Esterificación
La esterificación es la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para producir un éster y agua, proceso que se conoce con el nombre de Síntesis de Fisher. La reacción esreversible y necesita un catalizador, que usualmente es un ácido fuerte concentrado (sulfúrico, clorhídrico, etc.,), para llegar al equilibrio más rápidamente.
RCOOH + R´OH RCOOR´ + H2O
Losalcoholes primarios y secundarios reaccionan con ácidos inorgánicos eliminando una molécula de agua y formando compuestos de condensación conocidos como esteres:
Acido Acético + EtanolAcetato de etilo + Agua

Mecanismo de Esterificación
Como se observa en las ecuaciones anteriores, la reacción entre un alcohol y un ácido escatalizada por ácidos. Su mecanismo, que en una forma neta obedece a la ecuación general comprende una serie de etapas que se detallan a continuación:

Las distintas etapas se pueden explicar de lasiguiente manera:
* Protonación del ácido carboxílico mediante la ayuda del ácido mineral que actúa como catalizador. El compuesto intermedio producido presenta dos formas de resonancia, una de las cualesexhibe el carbono con carga positiva.
* Ataque del alcohol a dicho carbono positivo. Al realizarse la unión, la carga positiva le es trasferida al oxígeno.
* Para neutralizar esta carga, eloxígeno toma los electrones del enlace O-H, dejando en libertad el protón, H+ este se adhiere al OH del ácido, formando un grupo OH+2.
* El grupo OH+2 se desprende en forma de agua. Como debe salircomo molécula neutra, retira los electrones del enlace C-O (ruptura heterolítica), creando una carga positiva sobre el carbono (no mostrada en la ecuación). Para compensar esta carga el par deelectrones del enlace O-H, pasan a constituir un segundo enlace carbono-oxígeno y regeneran el grupo carbonilo.
* El ión hidrógeno se desprende, saliendo como producto, ya que como catalizador que...
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