reacciones de sustitución nucleofilica
Páginas: 2 (464 palabras)
Publicado: 6 de noviembre de 2014
REACCIONES DE ELIMINACION
“E1 Y E2”
QUIMICA ORGANICA II
}
Eliminación biomolecular - E2
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.
En laeliminación bimolecular (E2) la base arranca hidrógenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente. Es por ello una reacción elemental, cuya cinética es de segundo orden.
Lavelocidad de la reacción depende de la concentración de la base y del sustrato.
v = k [sustrato][Base]
El diagrama de energía tiene la siguiente forma:
La E2 es una reacción estereoespecíficaANTI
Las eliminaciones bimoleculares (E2) tienen lugar a mayor velocidad si el grupo saliente está dispuesto anti con respecto al hidrógeno sustraido.
La eliminación anti está favorecidadebido a que maximiza el solapamiento entre los dos orbitales p incipientes que dan lugar a la formación de enlace p.
Eliminación unimolecular - E1
Las eliminaciones unimoleculares (E1)compiten con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando alquenos.
El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientras que el carácter básico da lugaral producto de eliminación (E1).
El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los siguientes pasos:
Etapa 1. Ionización del sustrato
Etapa 2. El agua actúa como base, despotonando elcarbono vecino al positivo, para formar el alqueno.
Si el agua actúa como nucleófilo da lugar a productos de tipo SN1. La escasa basicidad del agua hace que el producto de sustitución sea muymayoritario.
Competencia sustitución/eliminación
Sustratos primarios: Del carbono a parte una sóla cadena.
Los sustratos primarios dan SN2 con buenos nucleófilos, como son: I-, Cl-, Br-, NH3,N3-, CN-, HS-, CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-.
Los sustratos primarios no reaccionan con nucleófilos malos: agua, alcoholes y ácido acético.
Los sustratos primarios dan E2 con bases...
“E1 Y E2”
QUIMICA ORGANICA II
}
Eliminación biomolecular - E2
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.
En laeliminación bimolecular (E2) la base arranca hidrógenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente. Es por ello una reacción elemental, cuya cinética es de segundo orden.
Lavelocidad de la reacción depende de la concentración de la base y del sustrato.
v = k [sustrato][Base]
El diagrama de energía tiene la siguiente forma:
La E2 es una reacción estereoespecíficaANTI
Las eliminaciones bimoleculares (E2) tienen lugar a mayor velocidad si el grupo saliente está dispuesto anti con respecto al hidrógeno sustraido.
La eliminación anti está favorecidadebido a que maximiza el solapamiento entre los dos orbitales p incipientes que dan lugar a la formación de enlace p.
Eliminación unimolecular - E1
Las eliminaciones unimoleculares (E1)compiten con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando alquenos.
El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1) mientras que el carácter básico da lugaral producto de eliminación (E1).
El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los siguientes pasos:
Etapa 1. Ionización del sustrato
Etapa 2. El agua actúa como base, despotonando elcarbono vecino al positivo, para formar el alqueno.
Si el agua actúa como nucleófilo da lugar a productos de tipo SN1. La escasa basicidad del agua hace que el producto de sustitución sea muymayoritario.
Competencia sustitución/eliminación
Sustratos primarios: Del carbono a parte una sóla cadena.
Los sustratos primarios dan SN2 con buenos nucleófilos, como son: I-, Cl-, Br-, NH3,N3-, CN-, HS-, CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-.
Los sustratos primarios no reaccionan con nucleófilos malos: agua, alcoholes y ácido acético.
Los sustratos primarios dan E2 con bases...
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