REACCIONES A PARTIR DE LA OBTENCION DE CLORURO DE T-BUTILO
Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo, por medio de una sustitución nucleofilica unimolecular (SN1).
Introducción
Las reacciones de sustitución nucleofílica son un tipo dereacción fundamental en el estudio de Química orgánica, ya que se utilizan con mucha frecuencia. Los compuestos orgánicos que generalmente son capaces de sufrir este tipo de reacción son los haluros dealquilo y los alcoholes.
Los halogenuros son compuestos que contienen un halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, donde el enlace C-X es covalente polar y por tanto loshalogenuros de alquilo pueden comportarse como electrolitos; éstos se pueden obtener mediante varios procesos como la halogenación de alcanos, formarse a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan tambiéncon H-X, pero éste método sólo funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una reacción de SN1 aunque con alcoholes primarios y secundarios se usa frecuentemente cloruro de tionilo y haluros defósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto, la reacción de alcohol terbutílico con el ácido clorhídrico producecloruro de terbutilo y agua.
El grupo –OH de los alcoholes es un grupo saliente pobre y no sufre un desplazamiento directo
por un nucleófilo. Así, los alcoholes son inertes a nucleófilos tales comoBr-
condiciones de reacción son neutras o alcalinas. En una solución fuertemente ácida, sin
embargo, la sustitución puede ocurrir. La razón es que, en soluciones ácidas, el grupo –OH
puedeser protonado y salir como agua que es un buen grupo saliente.
La reactividad de los distintos alcoholes es diferente en estas condiciones. Un alcohol 1o
reacciona a través de un mecanismo desustitución nucleofílica bimolecular (SN2) mientras que
un alcohol terciario, como el terc-butanol, sufre un mecanismo de sustitución nucleofílica
unimolecular (SN1) Los alcoholes 2o,...
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