Reactividad de aminas

Química Orgánica II

Trabajo práctico Nº7
Reactividad de aminas

Objetivo

Seestudian las reacciones de caracterización de fenol. Se realiza la diazotación de la anilina y de una anilina sustituida y luego la sustitución del grupo diazo en un caso y la copulación del grupo en elotro.

Desarrollo experimental
Se procedió según lo establecido en la guía de trabajos prácticos de la materia. Se realizaron todas las reacciones de caracterización de fenol excepto la queconsistía en preparación de derivados cristalinos a partir de fenol y Br2. 
Se sintetizó ácido o-iodobenzoico y no p-iodonitrobenceno, por asignación de los docentes. De la misma forma, solo se realizó lacopulación de diazo de anilina con β-naftol.
No se realizó el teñido por desarrollo ni el ensayo de Hinsberg.

Resultados y discusión

1. Reacciones de caracterización de fenol.

Debe tenerseen cuenta que para la correcta verificación de los ensayos, se los comparó frente a un blanco.  
Reacción de Lieberman 
Se agitaron 2 gotas de fenol con 3 ml de agua, posteriormente se le agregósolución de nitrito de sodio. Se acidificó con H2SO4, observándose entonces una coloración anaranjada. Luego se agregaron gotas de NaOH. Se visualiza una reacción violenta con calor y formación deburbujas. La coloración de la solución tomó un color azulado muy pálido. A continuación se muestra la reacción y subsiguientemente su mecanismo:










Reacción con sales férricas 
Se hizoreaccionar en distintos tubos de ensayo ácido salicílico y ácido benzoico con 5 ml de agua  y solución de cloruro férrico. En el primer caso (compuesto fenólico) se observó una coloración violeta en lasolución, mientras que no  se observaron cambios en el tubo correspondiente al ácido benzoico.
El cambio de color está dado por la formación del siguiente complejo:



Figura 1: Complejo entre...