Reactividad relativa

Química Orgánica y Biológica
Reactividad relativa
A lo largo del estudio de la química orgánica se mencionan constantemente las reactividades relativas. Las reactividades de diversas sustancias con un mismo compuesto orgánico; las reactividades de distintos compuestos orgánicos con un mismo reactivo, e incluso las reactividades de sitios diferentes de una misma molécula orgánica con el mismoreactivo.
Cuando comparamos reactividades debe entenderse que estamos comparando velocidades de reacción. Cuando decimos que el cloro es más reactivo con el metano que el bromo, entendemos que, en las mismas condiciones (igual concentración, igual temperatura, etc.), el cloro reacciona más rápidamente con el metano que el bromo. Desde otro punto de vista, queremos decir que la reacción con bromo deberealizarse en condiciones más vigorosas (concentración mayor o temperatura más elevada) para que proceda a la misma velocidad que la cloración. Cuando decimos que el metano y el yodo no reaccionan, entendemos que la reacción es demasiado lenta como para ser significativa.
No sólo queremos saber cuáles son estas reactividades relativas, sino también, dentro de lo posible, cómo justificarlas. Porello es necesario entender qué factores dan mayor velocidad a una reacción que a otra.

Mecanismos de reacción
No sólo es importante saber qué sucede en una reacción química, sino también cómo sucede, es decir, conocer no sólo los hechos, sino también la teoría.
Por ejemplo, sabemos que, bajo la influencia del calor o la luz, el metano y el cloro forman cloruro de metilo y cloruro de hidrógeno.¿Cómo, exactamente, se convierte una molécula de metano en otra de cloruro de metilo? ¿Implica esta reacción más de un paso? Y en ese caso, ¿cuáles son los pasos? ¿Cuál es la función del calor o de la luz?
La respuesta a tales preguntas, es decir, la descripción detallada, paso a paso, de una reacción química se denomina mecanismo. Es solamente una hipótesis propuesta para explicar los hechos. A medidaque se descubren nuevos hechos, el mecanismo también debe explicarlos o debe ser modificado para incluirlos; incluso puede ser necesario descartar un mecanismo para reemplazarlo por otro.
Sería difícil sostener que alguna vez haya sido demostrado un mecanismo. Sin embargo, si explica satisfactoriamente una amplia gama de hechos, si nos permite hacer predicciones que luego se cumplen, si esconsistente con mecanismos para otras reacciones relacionadas, entonces se dice que tal mecanismo está bien fundado y pasa a formar parte de la teoría de la química orgánica.
¿Por qué nos interesan los mecanismos de las reacciones? Como parte importante de la teoría de la química orgánica, contribuyen a erigir el marco dentro del cual colocamos los hechos que observamos. La comprensión de los mecanismosnos facilitará el descubrimiento de un patrón en la compleja y desconcertante maraña de las reacciones orgánicas. Descubriremos que muchas reacciones, aparentemente sin relación, tienen lugar por el mismo mecanismo o por mecanismos análogos, de modo que la mayor parte de lo aprendido sobre una reacción puede aplicarse directamente a muchas otras.
Sabiendo cómo tiene lugar una reacción, podemosmodificar las condiciones experimentales —no por tanteo, sino lógicamente— para que mejore el rendimiento del producto que nos interesa o para cambiar por completo el curso de la reacción y obtener un resultado diferente. A medida que aumenta nuestro conocimiento de las reacciones, también aumenta nuestra capacidad para controlarlas.

Mecanismo de la cloración. Radicales libres
Será útil examinaren detalle el mecanismo de la cloración del metano, que también es válido para la bromación y la cloración de otros alcanos; también vale para muchos compuestos que, aun no siendo alcanos, contienen partes similares a ellos en sus moléculas. Mecanismos íntimamente relacionados se hallan involucrados en la oxidación (combustión) y otras reacciones de los alcanos. Es más, este mecanismo ilustra...