Reactivo de Grignard

UNIVERSIDAD POLITECNICA SALESIANA
CONSULTA DE QUIMICA ORGANICA
NOMBRE:
NIVEL: Segundo “B”
Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula generalR-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reaccióncon electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlacescarbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizada:

donde R1 = grupoorgánico alquilo o arilo;
SÍNTESIS.-
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo, no arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):
RBr + Mg→ RMgBr
Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Método experimental general:
Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado debenestar completamente secos y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil éter otetrahidrofurano, generalmente;otra alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más benigno con el medio ambiente ). Se añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activadala superficie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta quela reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado....