Recristalizacion De Acetanilida

PRACTICA Nº 1 COMPUESTOS AROMATICOS
INTRODUCCION Los compuestos aromáticos tienen en común la presencia en su estructura de un anillo benceno, estructura muy particular, descubierta en 1825 por Michael Faraday, cuya estabilidad fue interpretada en 1939 cuando el químico norteamericano Linus Pauling presentó el concepto mecánico cuántico del enlace molecular y representó a los electrones queforman sus enlaces “resonando” entre los átomos que unían. Desde su descubrimiento, el benceno y sus derivados han sido utilizados en innumerables síntesis, como productos intermediarios y/o finales. Ejemplos de compuestos aromáticos son: Fórmula
O NHCCH3 OH HO OH O CH OH CH2OH I HO I OH O I I CH COOH NH2

Nombre común fenacetina

Utilidad analgésico, antipirético

CH3CH2O

floroglucinolantiespasmódico

salicilaldehído

perfumería

salicilalcohol

analgésico local

tiroxina

hormona tiroidea

DESARROLLO EXPERIMENTAL En esta práctica se sintetizarán productos intermediarios en la síntesis de colorantes. Los compuestos obtenidos se guardarán para finalizar la síntesis del colorante en la práctica de “Reactividad de aminas”. Cada grupo estará formado por dos alumnos,sin embargo, el cuaderno de laboratorio y las evaluaciones serán siempre individuales. Cada grupo deberá: a) A partir de anilina obtener 4-bromo-3-nitroanilina. b) Controlar pureza e identidad de intermediarios y productos finales. c) Buscar las técnicas de síntesis de: 4-cloroanilina; 2,4,6-tribromoanilina y 4- iodoanilina, adaptarlas y realizar una de ellas en el laboratorio de T.P. Importante:antes de empezar el trabajo práctico, cada alumno deberá tener registrado en su cuaderno el o cuadro de reactivos y productos, que incluya sustancia; p.f.; p.eb.; P.M; densidad; cantidad empleada, n de moles; solubilidad en agua, éter y etanol; toxicidad.

Síntesis de anilina por reducción de nitrobenceno En un balón de 500 ml. se colocan 40 gr. de limaduras de hierro, 60 ml. de agua y 6 ml. deHCl (c). Se adapta un refrigerante a reflujo, se agita vigorosamente y se lleva a ebullición sobre tela metálica. Se mantiene la ebullición durante 10 min. y a continuación se agregan gota a gota, por el extremo superior del refrigerante, 20 ml. de nitrobenceno. Finalizada la adición, se calienta a ebullición sobre tela metálica hasta que el líquido que refluye al balón sea incoloro (2-3 hs.),logrado lo cual se añade carbonato de sodio o lechada de cal hasta reacción alcalina al papel tornasol y se arrastra con vapor de agua hasta que el líquido condensado sea homogéneo. A partir de ese momento se recogen 30 ml. más de destilado. Se añade al destilado 5 gr. de sal común por cada 60 ml. de líquido recogido, se agita y extrae la anilina 5 veces con 20 ml. de éter cada vez. El extracto etéreose seca con NaOH, se filtra por papel plegado recogiendo en un balón de destilación de 250 ml. Se destila el éter a presión reducida y la anilina que queda como residuo se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela metálica recogiendo la fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de ebullición de la anilina. Síntesis de acetanilida Técnica I En un vaso de precipitados de 250ml. se mezclan 125 ml. de agua con 9,5 ml. de HCl (c) y 10 ml. de anilina. Se agita la mezcla hasta disolución total de la anilina. A la solución resultante se añaden 13 ml. de anhidrido acético, agitando hasta disolución. La solución se vuelca inmediatamente sobre una solución de 16,5 gr. de acetato de sodio en 50 ml. de agua. Se agita vigorosamente y se enfría con hielo. Se filtra la acetanilidacruda y se lava el Buchner 3 veces con aproximadamente 25 ml. de agua helada cada vez. El producto crudo se recristaliza de agua, se seca, se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión. Técnica II En un balón de 250 ml. se colocan 10 ml. de anilina, 10 ml. de ácido acético glacial, 10 ml. de anhidrido acético y 0,05 gr. de cinc en polvo. Se adapta un refrigerante a reflujo y se...